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本论文研究了含氟2-噁唑烷酮的合成。2-噁唑烷酮是一种重要的化工中间体,它在医药、涂料、黏合剂方面都有着重要的用途,而含氟基团的引入会对2-噁唑烷酮化合物的理化性质产生影响。
本文以异氰酸酯与烯丙醇为原料制得烯丙基氨基甲酸酯类底物,并以此为原料进行含氟2-噁唑烷酮的合成方法研究。含氟碘代物2a-2f烯丙基氨基甲酸酯类底物1a-1e在Na2S2O4或AIBN引发剂下发生自由基反应中,可得到相应的加成产物。在Na2S2O4的引发下,得到加成产物3aa-3bc,3ed以及3ef的产率为25-55%。其他的加成反应。则用AIBN引发,得到加成产物的产率为60%左右。所得到的加成产物在碱性条件下,如NaOH,n-BuLi或NaH存在下,可发生环合反应得到相应的含氟2-噁唑烷酮类化合物4aa-4ef。
本文还对将上述两步联用的一锅法合成含氟2-噁唑烷酮进行了研究,使总产率提高到50-80%,为此类化合物的合成提供了一个新方法。