壳寡糖(COS)作为天然的阳离子低聚糖,具有抗氧化性、抗炎及抗菌性等多种生物活性。其作为食品添加剂被广泛应用,以提高食品的稳定性和货架期。而COS抑菌活性有限,用具有抑菌性的分子对其进行化学改性是提高COS抑菌性的有效手段,以期提升COS的应用价值。植物精油作为一种天然植物提取物,在食品添加剂、杀虫抑菌和防腐等方面受到人们的广泛关注和重视,但是精油成分复杂、易挥发和溶解性差的特点,限制了其在研究和实际中的应用。本文参考实验室之前的研究,选取芳香族和脂肪族2类典型的精油醇成分,即肉桂醇(Cin)和香叶醇(Ger),对COS进行化学修饰,以期改善COS抑菌性、解决精油溶解性的问题且提高衍生物的取代度和得率,并探究了两类衍生物对大肠杆菌(E.coli)和金黄色葡萄球菌(S.aureus)的抑菌效果及抑菌机理,主要研究内容和结果如下:1.壳寡糖-M-香叶醇和壳寡糖-M-肉桂醇的制备和表征。Ger和Cin溴化后,在三乙胺催化下,分别与壳寡糖中的氨基或羟基发生取代反应得到香叶醇修饰的壳寡糖(COS-M-Ger)和肉桂醇修饰的壳寡糖(COS-M-Cin)。通过紫外可见光谱、红外光谱和核磁图谱等表征手段判断产物是否成功合成。通过改变反应的原料摩尔比(COS∶溴化物=1∶1,1∶2和1∶3)分别得到三个不同取代度的衍生物(COS-M-Ger1-3和COS-M-Cin1-3)。取代度的结果显示,COS-M-Ger1-3的取代度分别为0.260、0.278和0.283,得率为61%~78%,是之前研究得率的4~7倍;COS-M-Cin1-3的取代度分别为0.255、0.328和0.366,得率为75%~82%。相比之前的研究,COS-M-Cin1-3取代度提高1.36~5.72倍,得率提高50%。2.壳寡糖衍生物的性质测定。采用热重分析、X-射线衍射、浊度法、平板法和抑菌圈法分别研究物质的热稳定性、结晶度、溶解性和抑菌性。结果显示,衍生物的热稳定性虽稍弱于COS,但热分解温度接近200°С,仍然相对热稳定。衍生物的结晶性较COS略增强,在多数有机溶剂、酸性和中性水溶液能完全溶解。结果表明Ger和Cin引入壳寡糖后,衍生物具有良好的溶解性和较稳定的结构。通过平板法和抑菌圈法对衍生物的抑菌活性进行定性分析。结果显示,COS-M-Cin和COS-M-Ger对E.coli和S.aureus的生长均有明显的抑制作用,并且在中性水溶液中的抑菌效果比COS和两种市售抗菌剂强。两种衍生物对S.aureus的抑制作用均强于对E.coli的抑制,且该抑制作用与浓度和取代度成依赖趋势;COS-M-Ger对S.aureus的抑菌效果比COS-M-Cin强。3.壳寡糖衍生物对E.coli和S.aureus的抑菌机制研究。首先通过二倍稀释法确定了COS-M-Cin1对E.coli和S.aureus的最小抑菌浓度均为1.0 mg/mL,COS-M-Ger1对E.coli和S.aureus的最小抑菌浓度分别为1.0 mg/mL和0.5 mg/m L。通过扫描电镜、电导率、β-半乳糖苷酶的泄漏、Zeta电位和疏水性等测试手段探究衍生物对细菌形态、细胞膜通透性和表面性质的影响。结果显示,两种壳寡糖衍生物处理后的细菌均有不同程度的变形,细胞内β-半乳糖苷酶流出,培养液电导率增加,细菌表面电位和疏水性也增加。通过对细胞内活性氧和蛋白质的检测研究衍生物对细菌内部生理代谢的影响。结果显示,衍生物处理细菌后,细胞内ROS增加,胞内蛋白质的种类和含量均增加。以上研究表明衍生物可以增加细胞膜通透性和影响细胞内部分子合成等途径使细胞功能异常,导致细胞死亡。本研究制备的高得率和较高取代度的COS-M-Cin和COS-M-Ger,具有较好的溶解性、热稳定性和明显的抑菌活性,为高效抗菌的精油改性壳寡糖衍生物的制备及在食品、农业和医药领域的应用奠定坚实的理论基础。