具有吲哚结构荧光化合物的合成、表征与应用

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近年来,有机荧光材料已经成为发光材料领域中最为活跃的研究课题之一。本文围绕该领域,选用具有电荷给予能力的吲哚发色基团为主要结构单元,通过改变吲哚环以及苯环上的取代基团来设计不同的结构,以得到最优的荧光化合物。   论文的主要研究成果如下:   1.论文以取代吲哚-3-甲醛为原料,通过Wittig-Horner反应合成了21个苯乙烯基吲哚类化合物,其中有18个未见文献报道(带*号)。它们是反式-N-甲基-3-苯乙烯基吲哚(1a)、反式-N-苄基-3-苯乙烯基吲哚*(1b)、反式-N-苯磺酰基-3-苯乙烯基吲哚(1c)、反式-N-乙酰基-3-苯乙烯基吲哚(1d)、反式-N-正丙基-3-苯乙烯基吲哚*(1e)、反式-N-甲基-4-氯-3-苯乙烯基吲哚*(1f)、反式-N-甲基-5-氯-3-苯乙烯基吲哚*(1g)、反式-N-甲基-6-氯-3-苯乙烯基吲哚*(1h)、反式-N-甲基-7-氯-3-苯乙烯基吲哚*(1i)、反式-N-甲基-5-氟-3-苯乙烯基吲哚*(1j)、反式-N-甲基-5-溴-3-苯乙烯基吲哚*(1k)、反式-N-甲基-5-甲氧基-3-苯乙烯基吲哚*(11)、反式-N-甲基-5-氰基-3-苯乙烯基吲哚*(1m)、反式-N-甲基-5-苄氧基-3-苯乙烯基吲哚*(1n)、反式-N-甲基-5-氰基-3-对氟苯乙烯基基吲哚*(1o)、反式-N-甲基-5-氰基-3-对氯苯乙烯基基吲哚*(1p)、反式-N-甲基-5-氰基-3-对溴苯乙烯基基吲哚*(1q)、反式-N甲基-5-氰基-3-对氰苯乙烯基基吲哚*(1r)、反式-N-甲基-5-氰基-3-对甲氧苯乙烯基基吲哚*(1s)、反式-N-甲基-5-氟-3-对氰苯乙烯基吲哚*(1t)和反式-N-甲基-5-甲氧基-3-对氰苯乙烯基吲哚*(1u)。这些化合物采用红外光谱和核磁等手段进行表征,同时研究了它们的紫外-可见光谱和荧光发射光谱。   2.通过Wittig-Horner反应得到了具有高度立体专一性的反式结构产物,并通过IR和1H-NMR进行了验证。   3.探索出了两条新的合成苯乙烯基吲哚类化合物的方法。(1)取代吲哚-3-甲醇与亚磷酸三乙酯和碘反应后,直接与苯甲醛发生Wittig-Horner反应,生成苯乙烯基吲哚类化合物;(2)溴化苄与过量的亚磷酸三乙酯反应后得到苄基膦酸二乙酯,未经提纯直接与吲哚-3-甲醛发生Wittig-Horner反应生成苯乙烯基吲哚类化合物。这两种方法都大大的简化了工艺路线提高了收率,在有机合成上具有一定的应用价值。   4.分析目标化合物的荧光发射光谱,分析了结构与荧光的关系,并发现反式-N-甲基-5-甲氧基-3-对氰苯乙烯基吲哚的最大荧光发射波长达到471nm,作为新的有机荧光材料有潜在的应用前景。
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