氧化反应在有机化学中是一类非常重要的基础化学反应。烃类化合物的分子氧催化氧化反应,由于其副产物为水,为一绿色化学反应；烃类的催化氧化反应得到的产物多为重要的精细化学品,研究烃类的选择性氧化反应同时具有重要的应用价值。以N-羟基邻苯二甲酰亚胺(N-hydroxyphthalimide,简称NHPI)为代表的小分子氮氧自由基催化剂,在分子氧催化氧化烃类反应中,表现出优异的催化性能,温和条件下催化氧化烃类反应,具有转化率高,选择性好等优点,是目前研究的热点领域之一。NHPI与助催化剂醌类化合物可以组合成为一种二元催化体系。本论文设想通过单键将NHPI与助催化剂醌类分子相连接,成为一种单组份催化剂。希望NHPI亚结构与醌类亚结构之间的电子转移有可能在分子内进行的,从而使该新型氮氧自由基催化剂具有新的催化特点。以4-氨基邻苯二甲酸为原料,通过重氮化反应将其制备为重氮盐；该重氮盐与1,4-萘醌发生Meerwein反应得到重要中间体4-(1,4萘醌-2-基)-邻苯二甲酸；通过乙酸酐的成酐反应制得4-(1,4-萘醌-2-基)-邻苯二甲酸酐；对4-(1,4-萘醌-2-基)-邻苯二甲酸酐以吡啶作为缚酸剂,使用盐酸羟胺进行酰亚胺化反应,成功制得分子内电子转移催化剂4-(1,4-萘醌-2-基)-N-羟基邻苯二甲酰亚胺(简称NQNHPI),总产率为19.4%。该催化剂未见文献报道。将NQNHPI用于乙苯的需氧氧化反应中,80℃条件下,5 mol% NQNHPI在乙腈中反应,乙苯转化率为13.3%；相同条件下加入醋酸钴后,乙苯转化率可以达到68.1%。140℃条件下,1 wt.% NQNHPI在无溶剂条件下乙苯的转化率为23.3%,加入醋酸钴后,120℃下乙苯的转化率可以达到47.9%；同时加入醋酸钴和DDAB后,在120℃下乙苯的转化率可以达到52.3%。