喹啉是一种常见的含氮杂环的芳香化合物。其中8-酰胺基喹啉是应用前景非常广泛的一类喹啉衍生物,例如,5-氯代-8-氨基喹啉苯酰胺用作生物抑制剂;8-氨基喹啉可做导向基团参过渡金属催化剂定向活化C-H键,所以研究其官能团化具有重要意义。本文主要研究利用高价碘试剂和亲核卤代试剂合成5-卤代酰胺基喹啉类化合物。探索出了一种的免过渡金属催化剂参与的8-酰胺基喹啉5-位氯化反应,通过高价碘试剂氧化8-酰胺基喹啉中富电子的喹啉环,实现远程活化5-位的C-H键,从而构建C-Cl。反应以8-氨基喹啉苯甲酰为模板底物,初步探索确定该方法可行,随后基于控制变量法,逐项优化各反应条件,确定了最佳的氯化反应条件,即以碘苯二乙酸为氧化剂,以氯化锂为氯化试剂,乙醇作溶剂。采用该方法合成出14种底物,产率最高可达95%,氯化产物经核磁以表征。该方法具普适性,区域选择性。通过自由基捕获实验对8-酰胺基喹啉5-位氯化反应机理研究,结果表明其反应机理为碘苯二乙酸引发的形成8-酰胺基喹啉自由基和苯基乙酰氧基碘自由基,经电子转移后形成的中间体与氯化锂,生成氯化产物。发展出一种合成5-氟-8-酰胺基喹啉类化合物的新方法。对多种反应条件进行探究,确定氧化剂和亲核试剂结合法可实现该类化合物氟化,对各个反应条件进行筛选,得出合适的反应条件,即以碘苯二特戊酸作氧化剂,以吡啶氢氟酸盐作亲核的氟化试剂,合成出了10种氟化底物,产率在6%～30%,经核磁确定产物结构。用BHT和TEMPO进行氟代反应机理研究,结果表明碘苯二特戊酸参与的8-酰胺基喹啉自由基生成过程,与吡啶氢氟酸盐反应,生成氟化产物。