本论文主要研究了利用分子内Prins反应合成双环二烯及多环芳烃类化合物。论文首先介绍了Prins反应的类型及在合成中的应用,并对其反应的机理也进行了深入的探讨。Prins反应除了用于构筑含有碳-碳键的烯丙醇或高烯丙醇类化合物外,还可用于构建含有碳-氧键的吡喃（呋喃）环,以及含有碳-氮键的吡啶（哌啶）环及生物碱类的化合物。该反应在构建环状化合物中有很高的原子经济性和合成效率,在有机合成中已得到了广泛的应用。含有双环二烯及多环芳烃类骨架的化合物广泛存在于天然产物中,不仅具有极高的药用价值,而且是重要的化工原料。目前报道的关于合成双环二烯类化合物的方法较少,而多环芳烃类化合物的合成方法报道较多,但这些方法存在一些限制条件,例如合成步骤繁多、多使用贵金属催化剂、原子经济性差、反应条件苛刻等问题,因此开发一种高效制备这类化合物的方法已成为化学家关注的热点。由于Prins反应在构建环状化合物中有着很高的原子经济性和合成效率,这一反应引起了我们小组的研究兴趣,延续我们课题组的研究方向,我们利用分子内Prins反应合成了一系列双环二烯及多环芳烃类化合物。该方法以异戊烯基取代的酮酸酯化合物为底物,在酸性条件下反应产生碳正离子中间体,该中间体经分子内Prins反应及后续的脱水、重排过程得到目标化合物。经过一系列条件筛选,我们得到最佳反应条件:催化剂为20 mol%的三氟甲烷磺酸铝,反应温度为60℃,溶剂为1,2-二氯乙烷。在此条件下我们对反应的普适性进行了探究,总共合成了32种化合物,产率中等至良好。我们对合成的目标产物及反应中间体进行了核磁共振和高分辨质谱分析与表征,并对反应机理进行了探究和推测。本论文丰富了Prins反应及串联反应在有机合成中的应用,并为双环二烯及多环芳烃类化合物的合成开发了一种高效的制备方法,该方法具有原料及催化剂廉价易得、产率良好、反应条件温和、原子经济性高、操作简单等优点。并在工业合成橡胶、香料、以及一些石油化工原料的制备中有着潜在应用前景。