【摘 要】
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氮杂环结构广泛存在于天然产物、生物活性分子和功能材料当中。异喹啉、喹啉、吲哚和喹唑啉是氮杂环化合物中最重要的一部分,它们的合成制备引起科学家们广泛的关注。氮杂环
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氮杂环结构广泛存在于天然产物、生物活性分子和功能材料当中。异喹啉、喹啉、吲哚和喹唑啉是氮杂环化合物中最重要的一部分,它们的合成制备引起科学家们广泛的关注。氮杂环化合物的氧化脱氢是获得异喹啉、喹啉、吲哚等衍生物的重要策略,这说明氮杂环化合物的脱氢反应在合成化学中具有重要研究意义。酰胺片段是生物分子的主要组成部分之一,广泛存在于药物、天然产物、杀虫剂和功能材料中。因此,酰胺化合物的合成具有重要意义。本论文研究内容包括氧化石墨烯(GO)催化含氮杂环化合物脱氢反应及酰胺合成新方法研究。具体内容如下:(1)发展了一种碳材料GO为催化剂,乙酸乙酯作溶剂,在空气氛围条件下含氮杂环化合物脱氢反应的方法,得到了异喹啉、喹啉、吲哚、喹唑啉及它们的衍生物。该策略具有底物适用范围广,原料廉价易得,无金属参与,对空气兼容、操作简单、产物易分离等优点。本课题为含氮杂环化合物的脱氢反应提供了高效、绿色的新途径。(2)发展了一种有效实用的酰胺合成方法。该方法具有无金属参与,廉价易得的甲酰胺作为胺基源,反应条件温和,对空气兼容,可扩量,产率高,操作简单等优点。本项研究工作为酰胺的合成提供了一条全新的路径。(3)发展了转酰胺反应的新方法,包括锰催化的转酰胺反应及无催化剂参与的转酰胺反应。(i)锰催化的转酰胺反应:使用DMF和其它酰胺为酰基源,不需要任何酸、碱、配体或其他添加剂,实现了转酰胺反应。该方法具有底物适用范围广,反应可以扩量至克级规模,且催化剂用量可进一步降低到5 mol%等优点;(ii)无催化剂参与的转酰胺反应:在锰催化转酰胺的研究基础上进一步深入探索,发现通过底物之间氢键活化作用,可实现无催化剂参与的转酰胺反应。该策略不需要添加任何催化剂,无需任何添加剂,底物适用范围广,产率高,反应可以扩大到克级规模。
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