有机高价碘试剂促进的异喹啉酮类化合物的合成

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有机高价碘试剂具有高度极化的碘元素中心,表现出与一些贵金属以及过渡金属相似的氧化能力。而且其参与的反应所需条件温和、产物选择性高,因此在有机合成化学中得到了广泛应用。高效的反应性以及不需要金属参与的反应特点使得有机高价碘试剂与金属试剂相比,在环境方面具有一定的优势。商品化有机高价碘试剂的出现,进一步推动了有机高价碘化学的发展。   异喹啉酮类结构广泛存在于天然植物生物碱中,是一类重要的药物前体,具有杀菌、降血压、消炎、抗肿瘤和血管舒张等生物活性。因此,近年来科学家们一直致力于建立一些高效的异喹啉酮合成体系。   本论文工作在三氟乙酸助剂的参与下,利用双(三氟乙酰氧基)碘苯(PIFA)的氧化作用,实现了取代苯甲酰胺和炔烃的分子间氧化偶联反应,构建了一种合成异喹啉酮的新方法。系统考察了溶剂、反应助剂、温度、物料比以及加料顺序等条件对反应的影响,完成了反应条件的优化。并以此为基础,研究了苯甲酰胺和炔烃底物的适用范畴。该方法能一步形成C-N和C-C键,简便高效,而且不需要过渡金属催化剂的参与,避免了原有合成方法无法回避的重金属残留问题,为异喹啉酮类化合物的合成方法提供了一种有益的补充。
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