本论文对有机双功能催化不对称合成吡唑啉酮螺环衍生物做了相关研究,同时也开发了吲哚碳环不对称C-H官能团化的策略,包括以下四个部分:第一章:手性化学有着悠久的发展历史,而不对称催化作为其重要的组成部分,在上世纪六十年代后随着过渡金属催化的兴起得以迅速发展。有机小分子催化存在已久,但直到2000年,才真正引起化学家们的关注,开始进入“黄金发展时期”,成为不对称催化的重要支柱。本章首先简要介绍了手性化学与不对称催化的发展;之后通过分析比较各类有机催化模式,介绍了有机催化的诞生与兴起;最后重点介绍了有机双功能催化的研究进展,包括催化剂与催化模式的发展历史。第二章:吡唑啉酮类化合物在药物化学、合成化学、生物化学等诸多领域有着广泛的应用价值与巨大的开发潜力,因而引起了合成化学家们的广泛关注。在本章的一开始,我们介绍了吡唑啉酮类化合物的不对称合成策略;在此基础上,我们通过有机双功能催化的不对称分子间[3+3]-环化反应,以优异的产率与立体选择性合成了一系列具有手性季碳中心的吡唑啉酮螺环己烯衍生物;对于吡唑啉酮螺环化合物的不对称合成,插烯吡唑啉酮作为双亲核试剂,展现出不俗的能力。第三章:吲哚类化合物由于其在药物化学与合成化学中的应用价值,被合成化学家们广泛关注,但其合成与修饰多集中于吡唑环。我们发展了一种实用而高效的方法,用于有机催化下吲哚碳环的不对称C-H官能团化;利用这一策略,以较高的产率与对映选择性,合成了一系列手性四氢吡喃并吲哚衍生物。放大量实验也证实了这一方法的应用价值,控制实验与理论计算表明,常规的C-3位反应需要克服更高的吉布斯自由能,因此反应发生在吲哚碳环上。结合以往C-3位官能团化的策略,我们可以实现区域选择性的发散合成。第四章:轴手性广泛存在于有机催化剂、手性金属配体、活性分子和天然产物中,因而引起了化学家们的广泛关注。本章我们首先介绍了不对称催化合成轴手性化合物的几种策略,其中重点介绍了有机催化。接着,我们发展了一种通过氢键催化在吲哚碳环上构筑轴手性的方法,一些新颖的含有吲哚骨架的轴手性联芳基化合物被合成出来,其产率与对映选择性均差强人意。此外,这类新轴手性化合物可作为不对称催化剂并应用于不对称合成,其催化效果优异。这一方法的发展不仅为轴手性化合物的合成提供了一个新颖的策略,还扩展了轴手性催化剂的骨架结构。