目的:杂环化合物是一类数目庞大、分子中含有杂原子的环状有机化合物。杂环化合物因其良好生物活性被广泛应用于医药领域。有机氟化合物具有高稳定性、脂溶性以及疏水性。引入氟原子可有效改善和提高药物的药效学和药物动力学,而三氟甲基官能团是最重要的含氟基团之一。如何构筑含三氟甲基的杂环化合物是合成化学领域的关键性问题。目前,基于碳-碳双键,通过过渡金属催化引入三氟甲基的方法已得到了较多研究,但基于碳-碳叁键引入三氟甲基的研究鲜有报道。因此,本课题以吲哚-炔酮化合物为底物,研究三氟甲基试剂、催化剂等反应条件对吲哚去芳构化和选择性构筑三氟甲基化杂环化合物的影响,为杂环化合物的高效三氟甲基化反应提供了一种思路,也丰富了含氟杂环化合物构筑方法学的研究。方法:第一类目标化合物:以吲哚-炔酮作为反应原料,利用硝酸银作为催化剂,以TogniⅡ试剂作为三氟甲基源来提供三氟甲基自由基,乙腈作为溶剂,在回流的状态下一锅法构筑含有三氟甲基的喹啉环衍生物。筛选出最佳实验条件,继而底物拓展,合成一系列含有不同取代基的目标化合物。并通过核磁、质谱、X-Ray单晶衍射等手段进行了分子结构和物理化学性质表征确认。第二类目标化合物:含有2个三氟甲基取代的氮杂螺环化合物。同样以吲哚-炔酮为底物,发现采用氯化亚铜作为催化剂,以Togni I试剂作为三氟甲基源,DCE作为溶剂,得到了一种含有2个三氟甲基取代的氮杂螺环化合物,该方法的适用范围研究正在进行中。结果:1)采用金属银（I）作为催化剂,合成了19个含有三氟甲基的喹啉环衍生物;2)突破了以往文献报道的方法,采用金属银作为催化剂,碳-碳叁键上引入三氟甲基,反应经过吲哚去芳构化、扩环、氧化一系列反应,最终一锅法得到三氟甲基取代的喹啉环衍生物;3)在进行机理研究探索时,从实验结果中推测可能为自由基机制,过程中产生了CF₃自由基,进而引发了一系列反应;4)采用金属铜（I）作为催化剂,得到一种含有两个三氟甲基取代的氮杂螺环化合物。结论:本文基于吲哚-炔酮上引入三氟甲基的方法学研究进行了细致研究探索,主要得到如下的结论:1)从合成角度来说,我们成功合成了全新的19个含有三氟甲基的喹啉环衍生物,收率中等到优良;2)我们提出了采用金属银作为催化剂,不同于以往的金属铜、金属钯,据此我们发现了金属银同样可以作为向叁键中引入三氟甲基的催化剂;3)在机理方面,利用自由基阻断剂,同时EPR仪器监测,该反应的发生为自由基串联反应机制;4)改用不同的金属催化剂,金属Cu（I）,以及三氟甲基源在较为温和的条件下,可以得到含有2个三氟甲基取代的氮杂螺环结构化合物,实验最佳条件已经确定,底物适用范围在拓展中。