本文首次研究了以环境友好的PEG（聚乙二醇）和离子液为介质的端炔均偶联（Glaser）反应。PEG和离子液均为当前广泛被研究的绿色反应介质,与传统有机溶剂中的Glaser反应方法相比,这两种方法不仅反应效率高、反应条件温和,而且均可多次重复使用,大大提高了该反应的原子经济性。另外,反应方法中避免了使用传统方法中使用的恶臭有机胺做碱。 在以PEG为介质的Glaser反应研究中,考察了不同分子量的PEG、不同铜催化剂、碱和温度等对反应的影响,提出了最优反应条件,并在优化条件下完成了多种不同性质端炔的偶联。PEG-Cu（OAc）₂体系经过后处理可重复使用7次以上,这是报道的首个可以重复使用的Glaser反应体系。对反应机理进行了讨论,并认为反应结束后二价铜被还原为一价并以Cu₂O形式存在。 在以离子液为反应介质的Glaser反应研究中,我们发现少量水的加入可以大大提高反应效率。在此基础上,研究了[bmim][Cl]、[bmim][BF₄]、[bmim]【PF₆]和TBAB四种离子液和水的配比以及催化剂、碱、温度对反应的影响,对各种离子液提出了最优反应条件并完成了多种不同性质的端炔的偶联。其中[bmim][BF₄]/H₂O-Cu（OAc）₂-KOAc反应体系在循环使用中不加其它试剂的情况下,循环使用17次以上,展示出良好的工业应用前景。