苯醌单缩酮（QMAs）类化合物是一类重要的有机分子,它们不仅存在于天然产物、药物分子和有机功能材料等片段中,也因其易于获得及具有较高的化学反应活性而在有机合成中受到广泛关注。苯醌单缩酮分子中因含有α,β不饱和酮和烯丙基缩醛结构,具有多个反应位点能够参与各种反应。论文主要围绕苯醌单缩酮作为关键中间体参与烯丙位的取代构建C-S键的反应,向分子中引入巯基,合成2-巯基苯酚与吩噻嗪类化合物,具体如下:第一章,在调研和归纳总结相关文献以后,综述了近年来苯醌单缩酮类化合物的合成,并概述了常见的以苯醌单缩酮类化合物作为反应底物的有机反应类型,包括烯丙位取代反应、缩醛取代反应、1,2-加成反应和1,4-加成反应。另外,还归纳了2-巯基苯酚类化合物的合成,并基于此提出了本论文的主要研究内容。第二章,2-巯基苯酚类化合物在药物化学及天然产物中广泛存在。本章采用简单易得的酚类化合物和硫醇作为原料,碘苯二乙酸作氧化剂,用三氟乙酸作为催化剂,乙腈和水作溶剂,建立了一种一锅法合成2-巯基-1,4-苯二酚化合物的新方法;若以甲醇为溶剂,则在羟基的对位同时引入甲氧基。该方法实现了苯醌单缩酮的烯丙位取代和C-S键的构建,并对其反应机理进行了探讨。反应过程中生成的苯醌单缩酮中间体无需分离即可进行下一步反应,减少了分离的过程,符合绿色化学的理念。该反应具有条件温和、产率高、底物范围广和操作简便等特点,并本章所合成的化合物均通过了~1H NMR、13C NMR、IR和MS的表征,其中II-5k和II-6j的结构均得到了X–ray单晶衍射的验证。第三章,主要介绍了以苯酚类化合物和2-氨基苯硫酚作为原料,碘苯二乙酸为氧化剂,用氯化锌作催化剂,在甲醇溶剂中一锅法合成吩噻嗪类化合物,且该反应具有反应条件相对较温和、产率较高、底物耐受性好和操作简单等特点。本章所合成的化合物均通过了~1H NMR、13C NMR的表征,部分化合进行了IR和MS确认,其中III-5c的结构得到了X–ray单晶衍射的验证。