本论文对抗血小板聚集药物氯吡格雷硫酸氢盐及其药典规定的杂质A、杂质C进行了合成,对氯吡格雷的晶型进行了研究,重点对氯吡格雷晶型Ⅳ进行研究,对通过化学拆分得到的5对非对映异构体盐对的热力学性质进行热重分析(thermogravimetry, TG)、差热分析(differential scanning calorimetry, DSC),分析结果表明析出的非对映异构体盐的熔点高于溶液中的另一半非对映异构体盐,因此可预测在拆分过程中熔点高的非对映异构体盐将优先析出。以邻氯苯甘氨酸(2)为原料,在氯化亚砜的催化下,与不同醇进行酯化反应后再进行拆分,得到一系列(S)-(+)-邻氯苯甘氨酸酯L-(+)-酒石酸盐(5)；接着与对甲苯磺酸噻吩乙酯(6)进行SN2缩合反应,得到2-氯苯基-2-噻吩乙胺基乙酸酯盐酸盐(7),最后在无水甲醇中与甲醛反应,实现成环,得到一系列包括氯吡格雷在内的衍生物,在碱性条件下水解得到氯吡格雷杂质A(9),最高收率31.1%(以(2)计)。以反应得到的氯吡格雷硫酸氢盐(晶型Ⅰ)(1)为原料,制备了氯吡格雷晶型Ⅱ、Ⅲ、Ⅳ、Ⅴ、Ⅵ,对晶型Ⅳ制备的单晶进行X-射线单晶衍射分析,证实晶型Ⅳ是氯吡格雷碱和硫酸异丙酯的复合物。