由于氟原子能显著地改变母体分子的酸碱性、亲脂性、构象和代谢稳定性，各种含氟基团广泛的出现在的药物分子中。随着各种氟化试剂的发展和许多高效的氟化、多氟化反应的发现，含氟化合物会越来越多应用于医药、农药、材料领域。氮糖是一类对糖苷酶具有良好抑制活性的多羟基氮杂环化合物，其中最具代表性的是(+)-Castanospermine，它不仅是很好的糖苷酶抑制剂，还能做为治疗HIV、C型肝炎和HSV-1潜在药物。因此，我们对(+)-Castanospermine进行了含氟修饰改造，希望能提高其生物活性和抑制选择性，并且发展了一种高效合成γ-二氟亚甲基和γ-三氟甲基烯丙胺的方法;另外，我们以三氟亚磺酸钠为三氟甲基自由基源，发展了一种新的烯烃的羟化三氟甲基化反应。本论文分为以下两个部分。第一部分:偕二氟亚甲基Castanospermine类似物的合成　　1.从(L)-苹果酸出发，经过In参与的加成内酯化反应，Lipase AK酶作用下选择性保护化合物17和18的伯羟基的反应，RCM反应，和底物控制的双羟化反应，高效的合成了两个8，8-二氟亚甲基Castanospermine类似物30和38。　　2、发展了PdCl2(MeCN)2催化的α-二氟亚甲基和α-三氟甲基三氯乙腈亚胺烯丙酯的重排反应，以中等至优秀的产率得到相应的γ-二氟亚甲基和γ-三氟甲基烯丙胺类化合物。该反应是构建潜在生物活性分子中γ-二氟亚甲基和γ-三氟甲基烯丙基结构单元的一种简洁实用的方法。　　第二部分:利用稳定，廉价的CF3SO2Na为三氟甲基自由基源和tBuOOH为氧化剂，成功发展了铜催化的烯烃的羟化三氟甲基化反应，以中等到良好的收率得到了一系列三氟甲基化的产物。该反应的官能团兼容性较好。