哌啶是最为普遍的含氮杂环,广泛存在于现有药物以及天然产物之中。以哌啶为母体的生物碱有着各种各样的生理活性,在抗癌,抗菌,抗病毒以及治疗糖尿病等方面有着潜在的应用价值。顺式-2,6-二取代二氢吡啶酮是合成哌啶类药物的重要中间体。虽然现有许多方法能够合成顺式-2,6-二取代二氢吡啶酮,但是它们往往需要在强酸或者强氧化剂的条件下来获得亚胺离子中间体,这些方法无法兼容对酸或氧化剂敏感的底物。因此,急需发展一种在温和的条件下能够高选择性合成顺式-2,6-二取代二氢吡啶酮的新方法。本文采用过渡金属铱[Ir（COD）Cl]₂作为催化剂,通过底物控制,在温和的条件下高区域选择性与立体选择性地形成π-烯丙基铱中间体,然后接受各类亲核试剂进攻,得到顺式-2,6-二取代的二氢吡啶酮产物。该方法具有高区域选择性,高非对映选择性,反应条件温和,反应收率高和底物范围广等优点。本文主要工作如下:（1）从廉价易得的糠醛出发,通过亚胺化,格氏反应,氮杂-Achmatowicz重排反应得到了反应底物。以[Ir（COD）Cl]₂为催化剂,在温和的条件下与含氧亲核试剂发生醚化反应,以高产率（高达86%的产率）和极好的非对映选择性（大于20:1的dr值）得到一系列顺式6-醚基-2,6-二取代的二氢吡啶酮。（2）筛选其他类型的亲核试剂,如含氮、磷、硫和碳的亲核试剂,进一步扩大反应的适用范围。应用该方法,通过底物控制策略,立体选择性胺化或格式反应,将二氢吡啶酮结构向哌啶环转化,从而提供了一种高区域选择性和立体选择性地制备哌啶类化合物的新方法。