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小分子有机荧光探针由于高选择性、灵敏性和优异的时间-空间分辨能力,尤其是其可以在生命体进行原位检测而成为近年来生物巯醇和活性氧簇检测的有力工具。基于此,我们设计并合成了几种有机小分子荧光探针用以检测生物巯醇和活性氧簇中的过氧化氢分子。第一章:绪论部分主要介绍了荧光探针的起源以及荧光探针的结构、产生机理和识别原理。第二章:为了实现生物巯醇的荧光探针检测,我们设计了以1,8-萘酰亚胺为荧光源,以共轭丙二腈为识别基团的荧光探针PF-A。该探针由于丙二腈强的吸电子效应,其荧光并不强;加入生物巯醇后,巯基与丙二腈相连的不饱和键进行加成反应,共轭破坏,导致丙二腈吸电子效应减弱,探针荧光增强（增强2倍）。探针具有双光子吸收效应(λex=736nm),对生物巯醇响应时间较快（对Cys识别时间仅为10min）,选择性好。在2.0-20.0μM范围内,探针可以对GSH定量检测,检测限2.12μM。探针pH适应范围较宽,且合成步骤简单、高效,原料廉价,是一个实用性强的生物巯醇荧光探针。第三章:以1,8-萘酰亚胺为荧光母体,苯硼酸酯为识别基团合成了一种比例型检测过氧化氢的荧光探针。探针拥有双光子吸收效应(λex=904nm),大的激发波长避免了对生物体的伤害,同时使探针拥有更深的组织穿透能力。加入过氧化氢后,450nm处的荧光逐渐减弱,在550nm处出现新的荧光峰并不断增强。探针对过氧化氢的响应时间为30min,在2.0-10.0μM范围内可以定量检测过氧化氢,且不受其他活性氧簇干扰。第四章:我们以检测生物巯醇为导向,探索合成了多种新的含氟硼的荧光探针分子。探针均以醛基为响应基团。其中,探针A水溶性良好,激发波长396nm,发射波长470nm。但其醛基活性较弱,对生物巯醇响应较慢。探针D拥有大的Stokes位移（77nm）,醛基活性较高,1min即可实现探针的明显响应。但由于该探针由于TICT效应,具有双发射荧光现象(λex1=424nm,λex2=525nm),导致荧光强度急剧降低且干扰了生物巯醇的检测。比较探针D和E,得出同一荧光母体的醛基在不同位置拥有不同的化学活性和荧光性质-强的ICT效应往往拥有更大的Stokes位移。这些分子的合成和性质研究为开发荧光分子V和后续合成其它新型荧光探针提供了思路和基础。