2000年以来，有机小分子催化不对称反应得到了快速的发展。Michael加成反应作为形成碳碳键的重要方法之一，不对称Michael反应引起了人们极大的兴趣。本文合成了一系列脯氨酸衍生的酰胺类催化剂和有机膦催化剂，并将其应用到环酮与硝基烯烃的Michael反应中，得到了较好的结果。　　 1．研究了系列脯氨酸衍生的硫代脯氨酰胺类催化剂催化的硝基烯烃和环酮的不对称Michael反应，发现酰胺的酸性对反应结果有重要影响，并在实验的基础上对反应机理进行了合理的推测。其中的硫代脯氨酰胺伯醇催化剂在该反应中表现较好，产率达到97％，dr值＞99:1，ee值达到77%。　　 2．研究了脯氨酸衍生的有机膦催化剂在硝基烯烃与环酮的不对称Michael反应中的催化活性。结果表明，利用该催化剂，在反应的对映选择性和非对映选择性方面得到了令人满意的结果(ee达到97%，dr＞99:1)。但催化剂的活性在某些底物上表现不高。接着对反应机理进行了深入细致的研究。在此基础上，进一步对反应条件进行了进一步的优化以期能提高催化剂的活性。