手性是自然界和生命体的基本特征。近年来,随着超分子化学与分子自组装的快速发展,超分子水平的手性正受到人们的广泛关注,它对于理解生命现象、生物体内的相互作用以及开发功能材料都具有重要的指导意义。π-共轭化合物作为构筑超分子聚合物的重要基元之一,通过分子自组装已经得到了众多具有优异物理化学与光电性能的超分子材料,并被广泛应用于传感器、晶体管和太阳能电池等领域。因此,基于π-共轭化合物来构筑手性超分子聚合物材料具有重要的研究意义。本文以具有石墨化π-共轭平面的六苯并蔻为核心,设计并合成了一系列两亲性六苯并蔻衍生物,研究了这些衍生物的超分子手性组装、手性诱导与记忆以及纳米尺度上超分子结构复制与手性传导等行为。本文研究内容主要包括以下几个部分:一、设计并合成了十二个不同亲水链长、不同核心取代的手性六苯并蔻衍生物,系统研究了手性六苯并蔻分子结构对其组装行为的影响。以L-或D-乳酸乙酯为起始原料,合成了两种核心取代的手性六苯并蔻衍生物,CHBCs（CR1-3、CS1-3）与FHBCs（FR1-3、FS1-3）。这些化合物的结构均经MALDI-TOF MASS与¹H NMR进行确认,随后通过SEM、TEM、UV与CD等测试系统地考察了这些衍生物的超分子手性组装行为,研究发现在特定的条件下CHBCs均能够通过分子间J-型π-π堆积形成超分子纳米管结构,而FHBCs由于核心的取代无法形成管状结构,但是这些衍生物所形成的有序聚集体均具有光学活性,说明分子层面的手性向超分子层面进行了转移。这一研究为构筑基于六苯并蔻的手性超分子材料奠定了基础。二、含冠醚基团的非手性六苯并蔻衍生物的合成、自组装以及主客体性质研究。设计并合成了两个含冠醚主体基团的非手性六苯并蔻衍生物,HBC^CE和HBC^TEG-CE。对其自组装行为进行研究发现,化合物HBC^CE（THF/MeOH）与HBC^TEG-CE（CH₂Cl₂/MeOH）均可自组装形成一维外消旋纳米螺旋结构。随后,通过SEM、TEM、CD等对它们的主客体性质进行研究发现,由于化合物HBC^TEG-CE的冠醚基团与核心之间通过长的柔性链（OTEG）相连接,通过主客体作用无法诱导螺旋组装体的手性。而化合物HBC^CE与手性氨基酸客体分子在THF/MeOH溶液中共组装时可以形成具有单一螺旋性的超分子组装体,表现出较强的诱导圆二色性,并且共组装的时间、客体分子的浓度与构型对超分子螺旋体的手性信号都具有较大影响。此外,通过透析移除手性客体分子后,这种具有精密结构的手性超分子螺旋体表现出优异的热力学稳定性以及手性记忆效应。三、利用自组装聚集体为“种子”构筑一维无金属覆盖的嵌段型超分子纳米管。首先,设计并合成了六个含有吡啶取代基的六苯并蔻衍生物,根据核心取代基的不同可分为HBC^Py与^FHBC^Py两类,对其自组装行为进行研究发现,含较长亲水链的化合物HBC^OTEG-Py与^FHBC^OTEG-Py表现出优异的自组装能力。随后,利用吡啶基团的金属配位能力及分步组装策略,在特定条件下以金属化自组装聚集体为“种子”构筑一维线性超分子嵌段纳米管结构,结果表明第二单体^FHBC^OTEG-Py可以通过电子供-受体作用在金属化“种子”纳米管末端截面处附着、延伸进而形成嵌段型超分子结构。最后,我们利用吡啶-金属配位的可逆性质,通过置换反应成功地去除了“种子”纳米管表面覆盖的金属离子,而超分子嵌段纳米管的结构保持不变,从而实现了在纳米尺度上对嵌段型超分子聚合物材料的优化与后修饰。四、基于六苯并蔻的手性超分子纳米管的结构复制与手性传递行为研究。首先,利用吡啶基团的金属配位能力,将化合物HBC^OTEG-Py与手性金属配体（R）-或（S）-（BINAP）Pt（OTf）₂配位并经组装后得到具有手性且分散的“种子”纳米管。随后,向具有手性的“种子”纳米管分散液中加入非手性第二单体^FHBC^OMe进行共组装,并对共组装过程中的超分子结构复制与手性传递现象进行探究。结果表明,非手性第二单体与手性“种子”纳米管在共组装的过程中,不仅可以通过弱的二次相互作用在“种子”纳米管末端进行附着、生长,形成新的纳米管片段,还将“种子”纳米管中包含的手性信息进行了复制与传递。为手性拆分、催化、识别等提供了具有潜力的超分子分层螺旋材料,也为理解和设计自我复制的智能系统打开了一扇新的大门。