C60吡咯烷衍生物的合成及物性研究

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自从1985年H . W .Kroto等人首次发现并分离出富勒烯以来,引起了科学界的极大关注[1-4]。为了充分利用其特殊的性质[5-8] ,科研人员在其各自领域的开发、应用的可能性上做了大量的工作,取得了可喜的成果[9-13]。 利用富勒烯的有机官能化作用,使其与光活化、电活化的单元结合,生成具有特殊性质和功能的富勒烯衍生物,在光电材料方面显得尤为重要[14-17]。本文利用偶氮甲碱1,3偶极环加成的方法合成、制备了N-甲基-2-[4’-(phenol)]-3,4-富勒吡咯烷;2-[4’(phenol)]-5-甲基-3,4-富勒吡咯烷;2-[2’(1’,4’-benzenediol)]- 5-甲基-3,4-富勒吡咯烷;2-[4’(phenol)-5,5-二甲基-3,4-富勒吡咯烷;2-[2’(1’,4’-benzenediol)-5,5-二甲基-3,4-富勒吡咯烷等五种新的化合物。通过IR、 1HNMR、 13CNMR、 UV-Vis等进行了表征,确定了其结构。并进行了电化学、荧光性质的研究,结果表明五种目标化合物在室温下均有荧光性质;电子受体能力均比C60有所提高。运用量子化学半经验AM1计算方法对目标化合物进行了几何构型优化,得到稳定的几何构型,由于吡咯环和侧链取代基的引入,使碳笼上的电荷重新分布,形成富电子中心,表现为比C60更强的电子受体,计算结果与实验值基本吻合。
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