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松科(Pinaceae)植物在黑龙江省分布广泛,资源丰富,其松叶含有丰富的挥发油,在医药、食品加工、香精和高级化装品等领域有很高的开发价值。本研究以松叶为原料,利用水蒸气蒸馏法提取挥发油,采用气相色谱-质谱(GC-MS)联用技术分离测定挥发油的化学成分,并且在定性分析过程中引入了两种化学计量学方法—直观推导式演进特征投影(Heuristic Evolving Latent Projections, HELP)法和多组分光谱相关色谱理论(Multicomponent Spectral Correlative Chromatography,MSCC)。本研究工作主要包括两部分:第一部分:GC-MS联用和HELP法用于兴安落叶松松叶挥发油化学成分的研究研究内容:1以提取时间、浸泡时间和加水量为因素,通过正交表L9(34)设计三因素三水平正交实验,确定兴安落叶松(Larix gmelinii(Rupr.)Rupr.)松叶挥发油的最佳提取条件。2分析比较9个不同产地兴安落叶松松叶挥发油的化学成分。3分析比较同一产地5个不同采集月份的兴安落叶松松叶挥发油的化学成分。4考察阴干1个月、2个月及3个月情况下对兴安落叶松松叶挥发油化学成分及含量的影响。研究结果:1通过正交试验,确定兴安落叶松松叶挥发油的最佳提取工艺为加10倍水,浸泡4 h,提取时间为8 h。2兴安落叶松松叶挥发油主要化学成分是单萜和倍半萜及其含氧衍生物,另外含有少量的二萜类化合物。各个产地挥发油化学成分相近,能够检测到的共有组分有57种,其中含量较高的有α-蒎烯、β-蒎烯、蒈烯-3、β-菲兰烯、β-石竹烯、α-石竹烯、1-甲基-5-亚甲基-8-(1-甲基乙基)-1,6-环葵二烯、4,7-二甲基-1-(1-甲基乙基)-1,2,4a,5,8,8a-六氢化萘及α-杜松醇等几种化合物,并且含量有较大差异,生长环境对兴安落叶松松叶挥发油的化学成分影响较大。3采集时间对挥发油化学成分的数目及各种化学成分的含量都有较大影响,单纯从检测到的化学成分的数目来看,8月份最少,有102种,6月份有119种,7月份有123种,10月份有132种,9月份最多,有136种。采集时间对各种成分的含量有较大影响,从成分含量变化的规律来看,单萜类化合物的含量6月份普遍高于7月份,并且在8月份或9月份含量达到最高,10月份含量又有所降低。而倍半萜类化合物的含量则是在7月份或者10月份达到最高,8月份或者9月份的含量则较低。二萜类化合物的含量是在7月份或者8月份含量达到最高,9月份和10月份又相继降低。4阴干时间对挥发油化学成分的数目及各种化学成分的含量都有较大影响,从检测到的化学成分数目来看,阴干1个月的检测到110种,阴干2个月的检测到119种,而阴干3个月的则检测到126种。含量变化上,在已定性的83种物质中,有43种物质的含量是在阴干1个月的情况下最高,占挥发油总量的62.58%,并且在43种物质中,有18种物质是单萜,占挥发油总量的28.95%;有15种物质是倍半萜,占挥发油总量的27.65%;有2种物质是二萜,占挥发油总量的5.39%,其他的则包括2种醛类化合物和2种醇类化合物以及2种酯类化合物。有20种物质的含量是在阴干2个月的情况下最高,占挥发油总量的12.41%,其中,有8种物质是单萜,占挥发油总量的3.31%;有12种物质是倍半萜,占挥发油总量的9.10%。有23种物质的含量是在阴干3个月后最高,占挥发油总量的30.97%,其中单萜只有2种,占挥发油总量的0.15%;倍半萜有11种,占挥发油总量的26.20%;二萜有4种,占挥发油总量的2.52%。第二部分:GC-MS联用和MSCC理论用于7种松科植物松叶挥发油化学成分的比较研究内容:1借助MSCC理论,在不用对化学组分定性的前提下,比较臭冷杉(Abies nephrolepis (Trautv.) Maxim.)、鱼鳞云杉(P.jezoensis Carr. var. microsperma(Lindl.)Cheng et L.K.Fu)、红皮云杉(P. koraiensis Nakai )、樟子松(Litv. var. mongolica Litv.)、红松(P. koraiensis Sieb. et Zucc.)及油松(P. tabulaeformis Carr.)等6种松科植物与兴安落叶松挥发油化学成分的共有组分数。2为进一步验证比较结果的准确性,借助质谱工作站和HELP方法对7种松科植物松叶挥发油的化学成分进行定性、定量分析。研究结果:1 6种松科植物与兴安落叶松松叶挥发油提取物的至少共有组分数分别为:臭冷杉(32种)、鱼鳞云杉(47种)、红皮云杉(49种)、樟子松(61种)红松(67种)、油松(69种)。2 7种松科植物松叶挥发油的主要化学成分是单萜和倍半萜及其含氧衍生物和酯类化合物。7种松科植物松叶挥发油的共有组分数为22种,其中无氧单萜有10种,无氧倍半萜9种,含醇类化合物2种,酯类化合物1种。共有组分中,单萜中α-蒎烯,莰烯,β-蒎烯的含量较高,倍半萜中含量较高的是β-石竹烯和α-石竹烯,酯类化合物中含量较高的是乙酸龙脑酯。另外,臭冷杉、鱼鳞云杉、红皮云杉、红松和油松的柠檬烯含量较高,其中最高的是臭冷杉,达到21.39%,而兴安落叶松和樟子松则没有检测到。经过比较还发现,其他6种松科植物与兴安落叶松松叶挥发油提取物的共有组分数分别为29种、36种、43种、50种、56种和55种。