本论文主要针对tetrahydroxanthone类天然产物进行研究,包括骨架构建方法学的研究和二聚体的全合成研究两个部分。第一部分:Tetrahydroxanthone类天然产物的骨架构建我们发展了一种新的方法——光促进的C-O键形成构筑了 tetrahydroxanthone类天然产物的骨架。通过紫外光对C-Cl键的激发,实现了C-Cl键的断裂同时邻基氧原子参与的环化过程。反应的条件温和,底物普适性广,官能团兼容性高,尤其是对于二聚型的分子能同时实现两个环系的构筑。这部分工作为tetrahydroxanthone类天然产物的合成提供了新的方案。第二部分:二聚体ascherxanthoneA&dicerandrol C的合成研究Ascherxanthone A属于杂季碳含有甲基的tetrahydroxanthone同源二聚体,它具有一定抗疟和抗肿瘤的活性。针对该天然产物合成的关键步骤包括:(1)利用不对称烯丙基C-H键氧化实现了氧杂季碳中心的构筑,(2)通过aldol反应实现了 C环的构筑完成了单体的合成,(3)尝试用分子内氧化偶联的策略实现二聚化,但是没有取得成功,随后利用Suzuki-Miyaura偶联一锅法实现了ascherxanthone A的全合成。通过谱学数据的对应和单晶衍射最终确定了该天然产物的绝对构型。这部分工作的开展对杂季碳上取代基含甲基的tetrahydroxanthone二聚体的合成提供了一种解决方式,也为后续的药物化学研究作出了铺垫。Dicerandrol C属于杂季碳含有羟甲基的tetrahydroxanthone同源二聚体,它具有抑制金黄色葡萄球菌的活性,同时也具有一定的细胞毒性。对其单体的构筑,我们发展了:(1)通过RCM反应构筑了C环结构,(2)尝试通过苯甲缩醛选择性保护1,3-二羟基的特点实现三个羟基的选择性保护,但是没有得到预期的结果,最后通过溶剂的调控实现了二级羟基的选择性保护,(3)通过SNAr反应实现了与芳环片段的连接,(4)尝试了羰基α位对氰基的亲核加成,但未能成功,最后利用分子内aldol反应完成了 ABC三环骨架的构筑。这部分内容为后续这类二聚体的合成奠定了基础。