三聚吲哚具有高的荧光量子效率、可逆的单电子氧化性(reversible one-electron oxidation)、固态时π-堆积以及外围易于进一步修饰等特性,使其在功能性分子材料领域具有潜在的应用价值。其π-堆积能力和氧化性可媲美于能形成分子超导体的四硫富瓦烯(TTF)。鉴于其易于修饰和良好的荧光性,可望用于发光材料、电化学传感器等领域。从三聚吲哚的研究现状分析可以知道,三聚吲哚的合成存在步骤较长,产物难于分离等缺点。论文第一部分：设计出新的合成路线,以过渡金属如钯催化为关键步骤,合成烷基或烷氧基取代的三聚吲哚衍生物。该方法路线短、条件温和、收率高、后处理简单,且避免了传统方法中液溴或三氯氧磷这类高危试剂的使用。由此提供了合成三聚吲哚类衍生物的原料和中间体的快速方法,能极大拓展三聚吲哚在光电材料领域的研究。吲哚[3,2-b]咔唑(ICZ)类似物具有良好的空穴传输性能,一直被作为有机发光二极管(OLED)的一个典型的空穴传输材料来研究,近几年作为有机场效应晶体管(OFET)的半导体层材料引起了格外的注意。由于其较低的HOMO能级、大的带隙使得其具有优良的热/光稳定性,而且分子的大的共扼平面结构有助于载流子的传输。此外,它们也具有类似于并五苯的线性、刚性、共面共轭结构。相比并五苯和其他的杂并苯化合物,ICZ较易大规模高纯度地合成,且可在不同的位置灵活地修饰结构,以调整其分子堆积。优秀的空穴迁移率和良好的空气稳定性等优点使得吲哚[3,2-b]咔唑衍生物成为OFET的优选化合物。论文第二部分：以研究新型有机半导体材料为中心,从分子设计的角度出发,选择吲哚[3,2-b]咔唑为母体,设计、合成具有高载流子传输性能、高稳定性的有机半导体材料。论文的具体内容概括为：通过Suzuki偶联合成6个基于吲哚[3,2-b]咔唑的新型化合物。目标化合物可望用于有机电子材料和器件领域。