含有氨基的糖广泛存在于动、植物和微生物中,它们主要通过与蛋白、脂肪等共价键结合后以糖缀合物的形式粘附在细胞表面,是细胞与周围环境进行交流的重要渠道。这些糖类有很重要的生物学功能包括免疫识别、信号传导及天然的保护屏障等。在天然存在的氨基低聚糖中,氨基葡萄糖为丰度最高的糖之一。它们多通过β糖苷键连接,以N-乙酰基衍生物的形式存在。同样,它们往往也都有重要的生物学功能。其中,人乳寡糖(HMOs)是由超过100种低聚糖组成的混合物,结构多样,包括乳系列和乳新系列,它的生物学功能与其结构特点息息相关。已有报道人乳寡糖(HMOs)在接受母乳喂养的婴儿肠道健康中发挥重要作用,包括促进肠道益生菌生长,抑制病原体细菌、艾滋病病毒及寄生虫吸附到婴儿肠道上皮细胞,调节免疫应答及影响肠道上皮细胞的功能。DSLNT(disialyllacto-N-tetraose)是人乳寡糖(HMOs)很重要的组分之一,已初步确证其部分生物学功能,在新生小鼠模型实验中,发现DSLNT对预防坏死性小肠结肠炎有特殊疗效。研究者想进一步研究其在临床中的应用价值,但至今没有关于DSLNT的合成报道。本论文旨在合成具有重要生物学功能的DSLNT。研究思路是运用N,N-二乙酰基保护策略,先高效合成LNT(lacto-N-tetraose),然后通过发展唾液酸糖苷化方法学实现化学合成DSLNT。由于N,N-二乙酰基的结构优势,进行N,N-二乙酰基策略的糖苷化反应条件优化。筛选条件时,意外得到一系列稳定的原酸酰胺化合物,拟将优化的方法应用到手性拆分中。第一章对含氨基葡萄糖低聚糖的生物学功能以及氨基葡萄糖的保护基策略研究现状、机理及简单应用进行了简要介绍;第二章运用N,N-二乙酰基保护基策略进行具有重要生物学功能的DSLNT的合成研究,设计并合成了关键中间体“armed”糖基供体9、乳糖受体10及半乳糖供体8,拟采用[1+1+2]策略,高效合成LNT。在采用[1+2]策略与乳糖受体10偶联得三糖产物的过程中,筛选糖苷化反应催化剂条件并改进了乳糖受体10的结构为10a,初步合成三糖片段18;第三章运用N,N-二乙酰基保护策略从全乙酰化的氨基葡糖糖两步高效合成“disarmed”供体1,尝试不同的糖苷化催化条件,包括改变供受体当量比、NIS及酸催化剂的当量、温度条件等,筛选中意外得到稳定的原酸酰胺产物3b,在优化的反应条件下,即NIS/TMSOTf催化体系,供体的当量为1、受体当量为3、NIS及TMSOTf当量分别为3和0.4,-20℃条件下催化,“disarmed”供体1与伯醇受体反应也得到一系列稳定的原酸酰胺产物2b-8b(83%-95%),该类化合物形成了一个新的手性中心且均为单一构型产物。在新的条件下,当disarmed供体1与消旋受体5a、5a’反应时,反应生成的两种产物可以通过硅胶柱分离,核磁鉴证disarmed供体1倾向于与天然L-型苏氨酸受体反应,两种产物5b和5b’的比例为2:1,总产率90%,经硅胶柱分离后得产物5b,在甲醇钠条件下(pH约为8.5)处理,可得到单一构型受体5a,产率86%,该方法拟应用在手性拆分中。