卟啉及其金属配合物在生物化学、配位化学和信息等领域均有广泛的研究。由于卟啉化合物具有较为特征的物理化学性质，因此常被用于作为生物模型来深入探究生物体内的一些反应机理。本文设计合成了一系列糖基卟啉及其金属配合物，并深入探究了其与咪唑类客体和一系列氨基酸甲酯类客体的分子识别行为。本研究主要内容如下：　　 ⑴合成了一系列单糖基取代卟啉、不同构型的四糖基取代卟啉化合物及其相应的锌卟啉配合物，并对合成的目标化合物进行了相关的核磁共振(NMR)、紫外一可见光谱(UV-vis)、荧光光谱、质谱(MS)、圆二色(CD)等谱学性质的表征以及分析。　　 ⑵探究了糖基锌卟啉对咪唑类客体的轴向配位。通过紫外-可见光谱滴定的方法分别研究了各主体化合物与咪唑类客体发生轴向配位反应的配位能力，并通过计算得到相应的热力学参数数值。通过实验可以得到，主客体之间的轴向配位反应为放热过程，低温有利于配位反应的进行，并且主客体的结构以及温度对主客体之间的相互作用均有一定的影响；采用圆二色(CD)光谱研究，更深一步的探究了分子识别的具体过程。　　 ⑶研究了各糖基锌卟啉配合物对一系列L型、D型氨基酸甲酯类客体分子的手性识别行为。采用紫外-可见光谱滴定的方法探究了各主体化合物与氨基酸甲酯类之间的识别能力，并从主客体的分子结构和温度等方面分析了这些因素对缔合常数产生的影响，同时通过相应的热力学参数数值更深层的探索反应发生的本质。通过计算各主体分子对不同构型的氨基酸甲酯类客体的对映选择性，发现主体ααββ-Zn-A(ααββ-乙酰基保护的四糖基卟啉)对L型氨基酸甲酯具有较好的选择性识别；同样通过圆二色(CD)光谱研究，探究了各主体与L型、D型氨基酸甲酯类客体的分子识别行为。