本论文主要进行了二茂铁腙和平面手性二茂铁茚的合成,并针对其结构和性质分别对其应用进行了研究。分为以下两个部分。第一部分,在二茂铁腙的合成中,本论文首先进行了二茂铁酮衍生腙系列化合物的制备,然后进行了以二茂铁酮衍生腙作为导向基合成平面手性二茂铁衍生物的探究实验。运用对甲苯磺酰肼与不同的二茂铁酮反应,合成了二茂铁酮衍生单腙和二茂铁酮衍生双腙,选用核磁共振(¹H NMR和¹³C NMR)、熔点、高分辨质谱（HRMS）等表征方法对合成的目标产物进行表征。经过对反应温度和时间的优化,产率均在60%以上,且取代基数量越多,位阻越大,对温度和时间的要求也越高,产率也受到影响而下降,此规律可以对二茂铁腙类化合物的合成和底物拓展提供指导。在对腙作为导向基团的探究中,我们期望通过构建催化剂、碱、氧化剂、助剂体系实现C-H键活化高效合成平面手性二茂铁衍生物。我们进行了四种方案的尝试,但结果都不够理想,未能找到合适的体系来证明腙能够起导向基团的作用,但导向基团导向的平面手性二茂铁衍生物的构建,在有机合成领域意义重大,影响深远,值得我们持续关注和不断突破。第二部分,平面手性二茂铁茚的合成中,首先我们确定了二茂铁及其衍生物的酰基化,零价钯催化分子内不对称C-H键芳基化反应,硼氢化钠还原的反应路线。同时选用核磁共振(¹H NMR、和¹³C NMR)、熔点、高分辨质谱（HRMS）、高效液相色谱、单晶衍射等表征方法对合成的目标产物进行了表征。在平面手性二茂铁茚中取代基对平面手性的影响探究中,甲氧基和氯在苯环上空间位阻小的位置的取代分别得到了97.4%和98.8%的较高的ee值;对二茂铁下方环戊二烯进行修饰,当苄基取代时,获得89.7%ee值。在与金属钛锆形成配合物的探究实验中,将四氯化锆和四氯化钛分别与二茂铁茚进行尝试性反应,未能监测到期待产物。此方案仍然具有极大的吸引力,平面手性二茂铁茚与金属配合,作为聚合反应催化剂是我们所期望的,在今后会继续探究。该路线简便容易操作,原料便宜且易获得,反应的条件温和,所获得二茂铁茚类化合物,应用广泛,研究意义重大。