1,4-二氢吡啶的结构改造

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本文报道了2,6-二甲基-3,5-双-(5-苯基-[1,3,4]噁二唑-2-基)-吡啶及其衍生物的合成(13a-13f)和2,6-二甲基-5-(5-苯基-[1,3,4]噁二唑-2-基)-烟酸乙酯及其衍生物(10a-10f)的合成。论文的主要工作如下: 第一部分:试图通过将2,6-二甲基-1,4-二氢吡啶-3,5-二甲酸乙酯中吡啶环上双键与芳香族醛肟在NBS条件下发生[3+2]反应成环,但是没有得到产物;另一部分是改造3,5位上的酯基,从而制得目标化合物4,4′-双-(3-甲基-1,2-二乙酰基吡唑-5-酮)甲烷4 第二部分:通过将2,6-二甲基-1,4-二氢吡啶-3,5-二甲酸乙酯在室温下用亚硝酸钠氧化生成2,6-二甲基-吡啶-3,5-二甲酸二乙酯,再在乙醇中与水合肼反应生成相应的5-肼甲酰基-2,6-二甲基烟酸乙酯,使其与取代的苯甲醛反应,得到5-(苯亚甲基肼甲酰基)-2,6-二甲基烟酸乙酯(9a-9f),最后在NBS作用下成环生成2,6-二甲基-5-(5-苯基-[1,3,4]噁二唑-2-基)-烟酸乙酯10a-10f。化合物的结构分别通过了HNMR,IR,MS,EA确认。 第三部分:将2,6-二甲基吡啶-3,5-二甲酸二乙酯直接置于水合肼中反应制得单一产物2,6-二甲基吡啶-3,5-双酰肼,再与芳香族醛进行缩合反应,生成相应的2,6-二甲基吡啶-3,5-双酰腙(12a-12f),最后在NBS作用下使其成环得到目标化合物2,6-二甲基-3,5-双-(5-取代苯基-[1,3,4]噁二唑-2-基)-吡啶13a-13f。化合物的结构分别通过了HNMR,IR,MS,EA确认。
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