【摘 要】
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Michael加成反应是形成碳碳键和碳杂原子键的一种非常重要的有机化学反应。近年来有机催化的不对称Michael加成反应获得了很大发展。由于Michael加成产物通常含有活性中心，还
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Michael加成反应是形成碳碳键和碳杂原子键的一种非常重要的有机化学反应。近年来有机催化的不对称Michael加成反应获得了很大发展。由于Michael加成产物通常含有活性中心，还能发生后续反应，所以容易设计成多步串联反应，得到复杂的有价值的化合物。本论文设计合成了一类新型双功能有机小分子催化剂，基于脯氨酸且包含环己二胺骨架，在常温下首次实现了查尔酮与丙酮为原料的Michael/Aldol不对称串联反应，生成的3，5-二取代手性环己烯酮是一种十分重要的化合物，可作为合成模块广泛用于天然产物的合成中。该催化剂具有良好的底物适应范围，能催化多种带有不同性质取代基的查尔酮与丙酮发生反应，产率高达97％，产物的ee值高达97％。
我们设计的此类催化剂还能催化硝基烯与环己酮的直接不对称Michael加成反应，在常温下表现出优秀的催化性能，产物y-硝基酮的产率大于99％，dr值大于99∶1，ee值高达91％，经过一步重结晶，ee值可提高到99％以上。该反应具有条件温和，催化剂用量少，底物摩尔比小的特点。我们还对该反应的机理进行了探讨。认为催化剂中的吡咯烷骨架用于活化环己酮形成烯胺，环己二胺的NH基通过氢键活化硝基烯，烯胺进攻硝基烯，最终生成顺式加成产物。
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