环状磺酰亚胺、硝酮类化合物催化还原反应的研究

来源 :哈尔滨工业大学 | 被引量 : 0次 | 上传用户:w_r_c_h
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含氮化合物(如磺酰胺、仲胺等)作为许多具有生理活性的天然产物、医药化合物的基本骨架,是一类非常重要的有机合成中间体。另一方面,Rn SiH4–n/B(C6F53是近年来备受关注的一类新型的催化还原体系。该催化体系不含任何金属,具有环境友好、无金属残留等特点。同时,这些催化反应可在常温常压下进行。本文选择B(C6F53作路易斯酸,甲基苯基硅烷作为氢源,选择环状磺酰亚胺和硝酮化合物作路易斯碱,探索合成一系列具有潜在生物活性的环状磺酰胺和苄胺化合物的优化条件及使用范围。通过使用催化体系B(C6F53/PhMeSiH2催化还原环状磺酰亚胺,提出了一种操作简单、条件温和和低成本非金属催化体系构建环状磺酰胺的方法,合成了收率为74-99%的23种芳基取代与杂环取代的环状磺酰胺化合物,实现了重要有机合成中间体磺酰胺骨架的快速高效构筑,具有潜在的应用价值。并在调研文献以及总结实验事实的基础上,提出了可行的反应机理。整个催化过程中,遵循受阻路易斯酸碱对理论完成循环。使用B(C6F53作路易斯酸,与手性硫脲催化剂、手性磷酸催化剂组合形成路易斯对,尝试对环状磺酰亚胺实现B(C6F53/PhMeSiH2不对称催化还原反应,得到了最高9%对映体过量的产物。硝酮化合物在B(C6F53/PhMeSiH2的催化作用下还原得到收率为24-85%的12种芳基取代与杂环取代仲胺化合物,该方法操作简单、条件温和,且在反应过程中没有金属的参与,可以快速高效构筑重要的有机合成中间体仲胺骨架。通过调研文献以及总结实验事实提出了在B(C6F53/PhMeSiH2催化作用下硝酮首先脱氧形成亚胺,亚胺进一步被还原生成仲胺类化合物的反应机理。
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