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席夫碱可与大多数金属发生配位反应,形成各种结构稳定、功能不同的席夫碱金属配合物,从而在应用上具有独特的优点。近几年的研究表明,席夫碱及其金属配合物在催化、分析和医药等领域具有广阔的应用前景。本文合成了一系列的席夫碱配体及其金属配合物,并对其进行了表征,推测了其结构。首次将席夫碱金属配合物与硝酸钯组成类Wacker催化体系,考察了其在环己烯氧化制备环己酮反应中的催化活性,优化了反应工艺条件。合成了四种席夫碱配体——水杨醛缩L-谷氨酸(L1)、香草醛缩乙二胺(L2)、水杨醛缩乙二胺(L3)和水杨醛缩邻苯二胺(L4)及其金属(Fe、Co、Ni、Cu)配合物。采用红外光谱、紫外光谱、元素分析、热重和ICP对其结构进行了表征,并对配合物CuL1和CuL2进行了量子化学计算,推测了其结构。将合成的席夫碱金属配合物与硝酸钯组成类Wacker催化体系,考察了其在环己烯氧化制备环己酮反应中的催化活性,筛选出了催化性能较好的Pd(NO3)2/HQ/CuL1、Pd(NO3)2/HQ/CuL2、Pd(NO3)2/CuL2和Pd(NO3)2/FeL2四组类Wacker催化体系,并优化了反应工艺条件。在优化的反应工艺条件下,类Wacker催化体系Pd(NO3)2/HQ/CuL1,Pd(NO3)2/HQ/CuL2,Pd(NO3)2/CuL2和Pd(NO3)2/FeL2在环己烯氧化制备环己酮的反应中,环己酮的收率可分别达到41.6%,58.6%,54.0%和86.0%。结果表明,对于拥有较大空间结构的席夫碱配体,由其金属配合物组成的类Wacker催化体系,在环己烯氧化反应中环己酮收率较高;对于同种席夫碱配体生成的金属配合物组成的类Wacker催化体系,在环己烯氧化反应中,Fe(Ⅱ)比Cu(Ⅱ)拥有较好的催化活性;在类Wacker催化体系中,HQ的存在能够提高环己酮的收率。推测了Pd(NO3)2/HQ/ML和Pd(NO3)2/ML两种类Wacker催化体系在环己烯氧化制备环己酮反应中的反应机理。在环己烯氧化制备环己酮的反应中,类Wacker催化体系与Wacker催化体系的反应机理相似。