吩噻嗪键连卟啉的合成及其光谱性能研究

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有机电致发光最终的目的是实现全彩显示,同绿色和蓝色发光材料相比,红色发光材料存在发光效率较低、强度较弱、色度不纯等缺点,使其成为全色彩有机电致发光器件实用化发展的瓶颈,因而研究开发红色发光材料对有机电致发光显示有着重要的理论意义和应用前景。卟啉类化合物由于具有饱和的红光发射、良好的成膜性能以及高的玻璃化温度,被认为是一类理想的红色有机电致发光材料,但由于其存在着严重的浓度猝灭导致其荧光量子产率较低,因此以卟啉类化合物作为发光材料制备成的发光器件的发光亮度和发光效率不太理想,这在一定程度上限制了卟啉化合物在红色有机电致发光材料方面的应用。为此,我们设想如何修饰卟啉化合物,通过在卟啉单元上引入合适的基团或把卟啉高分子化来防止其自身的聚集猝灭,以提高材料的稳定性、电致发光亮度和电致发光效率,从而获得高效、稳定的OLED,这已经成为卟啉类化合物在有机电致发光领域研究的重要课题。吩噻嗪是一种具有很强荧光特性和结构调控性的富电子芳香杂环化合物,由于其良好的空穴传输能力和较低的电离势能够有效降低发光材料的离子化电势,而且其非平面性的结构能够有效阻止π键的聚集和分子间激基复合物的形成,因此有利于提高有机电致发光材料的效率。因此,考虑到卟啉化合物和吩噻嗪分子在发光材料方面特殊的性能和优点,本文设计将吩噻嗪分子引入到卟啉化合物中,合成一种既有较好的空穴传输能力又能防止卟啉分子之间聚集的卟啉化合物,希望可以提高卟啉化合物作为发光材料的发光效率和发光性能。本论文的研究工作内容如下:(1)利用Adler法合成了5-(4-羟基)苯基-10,15,20-三苯基卟啉、5-(4-羟基)苯基-10,15,20-三(4-甲基)苯基卟啉、5-(4-羟基)苯基-10,15,20-三(4-氯)苯基卟啉、5-(4-羟基)苯基-10,15,20-三(4-甲氧基)苯基卟啉四个卟啉化合物,对所合成的化合物进行了MS和~1H NMR的表征,并对合成中出现的问题进行了探讨;(2)通过亲核取代反应和Click化学将吩噻嗪分子和所合成的卟啉化合物键连起来,合成了二十四个吩噻嗪键连卟啉的化合物,并利用MS和~1H NMR对其结构进行了表征,对合成方法进行了讨论;(3)对吩噻嗪卟啉进行了紫外和荧光光谱测试,计算出其荧光量子产率为0.17-0.25,并从吩噻嗪卟啉的结构特点和分子内能量转移两方面对其光谱性能进行了分析和探讨。
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