有机小分子催化不对称合成的方法是21世纪有机合成化学研究的热门领域，它是继生物酶催化和有机金属催化之后兴起的合成手性化合物的又一方法。由于它具有环境污染小、操作简单方便、反应条件温和、选择性高等特点，所以在进入21世纪的十几年里迅速获得了世界范围内很多药物化学家和有机化学家的关注和重视，并得到了飞快的发展，已经在合成许多手性药物和复杂的天然产物中的到了广泛的应用，现已成为合成手性化合物的方法中不可或缺的一部分。　　本研究主要内容包括：⑴烯丙基芳基酮和活化非环状酮的不对称有机催化vinylogous aldol反应。以烯丙基芳基酮和活化的非环状酮之间进行的直接的vinylogous aldol反应为基础，对反应的催化剂类型、反应温度、常见溶剂和添加剂等条件进行了优化，并确定了最终反应条件，第一次简单成功实现了不对称有机催化直接非环状的vinylogous aldol反应。本文以左旋-反式-1,2-环已二胺衍生的五元环硫脲双官能团催化剂为手性催化剂，Na3PO4或K2HPO4为添加剂，叔丁基苯为溶剂，在?10 oC或?20 oC的条件下，得到了含有羟基的季碳手性中心的一系列加成产物，并取得了较好的产率（最高达到98％）和令人满意的对映体选择性（ee最高达到99%）。同时我们对合成的化合物进行了进一步结构修饰，得到了一系列以Mosher’s酸为代表的同时含有吸电子基团和羟基为手性季碳的羧酸衍生物（简称 EWG-THCAs），这些衍生物是很多药物和化工原料的重要成分和中间体。⑵手性双环胍催化的α-氟代-β-酮酯和环状烯酮的不对称共轭加成。通过利用手性双环胍作为催化剂在三乙胺作为添加剂的条件下，我们第一次成功实现了α-氟代-β-酮酯对各种环状烯酮的Michael加成，得到了一系列的具有一定潜在合成价值的Michael加成产物，并取得了令人满意的产率（最高达到95%的产率）和立体选择性。