新型萘酰亚胺负荧光二向性染料合成及其应用

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宾-主型液晶显示器与传统的扭曲向列相显示器相比,显示信息色彩鲜艳、对比度好、视角宽、亮度高,不需要使用偏光片或者只使用一片,因此不会引起照射光能量的过度损耗和显示亮度的显著降低。尤其是基于这种显示器的荧光染料,在偏振光激发下表现出荧光二向性特征,能够将发射型显示器的鲜艳色光和高亮度与液晶显示器的优点结合起来,可以成为能耗更低的便携电子产品显示器。本论文以4-溴-1,8-萘酐为起始原料,4-苯基-1,8-萘酰亚胺为母体,通过改变苯基4’位的官能团类型和萘酰亚胺上的烷基链长度,设计合成了结构新颖的4-(p-苯甲酸苯酯)-1,8-萘酰亚胺(BENA)、4-{p-[2’-(1’H-苯并咪唑)]-苯基}-1,8-萘酰亚胺(BIMZ)和4-(p-[2’-(5’-苯基-1’,3,4’-噁二唑)]-苯基)-1,8-萘酰亚胺(BODZ)三个系列负荧光二向性染料。通过对光谱性质研究得知,三个系列染料的最大发射波长都位于可见光区,且荧光量子产率最高可达46.2%。4-(p-苯甲酸苯酯)-1,8-萘酰亚胺(BENA)和4-{p-[2’-(5’-苯基-1’,3’,4’-噁二唑)]-苯基}-1,8-萘酰亚胺(BODZ)两个系列染料半峰宽最大值分别为58 nm和63 nm,蓝色荧光色光鲜艳,可以在蓝色荧光染料领域进一步加以应用。通过对偏振光谱研究得知,染料因溶剂极性的不同,在液晶中的最大发射波长相对于在各向同性溶剂中都有一定程度的红移或蓝移,进一步计算了染料的二向色比和有序参数,这三个系列染料都具有负荧光二向性,这一特征是从未报道过的。尤其是4-{p-[2’-(1’H-苯并咪唑)]-苯基}-1,8-萘酰亚胺(BIMZ)系列染料最大发射波长可达481 nm,荧光有序参数可达-0.42,满足人们在正型显示上对染料性能的要求。
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