【摘 要】
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吡嗪类化合物是一类1,4-位含2个氮的六元杂环化合物,该类化合物广泛应用于有机合成、药物化学、材料科学和食品化学等领域。鉴于吡嗪类化合物的巨大应用价值,如何便捷、高效
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吡嗪类化合物是一类1,4-位含2个氮的六元杂环化合物,该类化合物广泛应用于有机合成、药物化学、材料科学和食品化学等领域。鉴于吡嗪类化合物的巨大应用价值,如何便捷、高效的合成吡嗪类化合物成为了化学家们关注的热点。但是,现有的合成吡嗪类化合物的方法大都需要多步反应,过程繁琐,严重制约了新型吡嗪类化合物的开发与工业化。另一方面,过渡金属催化的C-H键活化反应因为其简洁高效的反应过程而越来越受到化学家的重视,并在有机合成领域取得了巨大发展。目前,通过C-H键官能团化的方法合成吡嗪类香料物质的研究尚未报道。基于此,本论文研究开发出了一种简洁、高效、温和的合成2-酰基吡嗪类化合物的方法。本论文主要的研究结果如下:本研究开发出了一种在银催化下通过C-H键官能团化直接合成2-酰基吡嗪类化合物的新方法(如Scheme 1所示)。该方法以10mol%的磷酸银为催化剂,0.4mmol过硫酸钾为氧化剂,水和二氯甲烷的混合溶液(0.6ml/1.4ml)作溶剂,在40℃下以较高的产率合成出了一系列2-酰基取代的吡嗪衍生物。该反应条件温和、步骤简单、原子经济性高且环境友好、区域选择性高,为吡嗪类化合物的绿色合成和工业化提供了新的、简捷、高效的合成途径。通过参考已发表文献,推测了该反应的反应机理(如Scheme 2所示)。Scheme 1.银催化的酰基吡嗪合成方法Scheme 2.反应机理探究
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