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文冠果(Xanthoceras sorbifolia Bunge)为无患子科(Sapindaceae)文冠果属,灌木或乔木,原产我国北方。文冠果心材、茎枝和果实等均可入药。味甘、微苦,性凉,能祛风湿,消肿止痛,敛干黄水,主要用于治疗风湿性关节炎,风湿内热,皮肤风热等症,文冠果种仁民间多用于治疗小儿遗尿症,疗效显著。文冠果种粕(文冠果种子榨油后残渣)作为油料生产的废物,多用于开发蛋白饲料,对其化学成分研究没有明确报道。为了明确文冠果种粕的化学成分,变废为宝,本文在综述了文冠果化学成分和药理活性研究进展的基础上,采用大孔吸附树脂柱色谱、硅胶柱色谱、开放ODS柱色谱、和反相高效液相色谱等色谱手段,从文冠果种粕的70%乙醇提取物中分离得到39个化合物。通过理化性质和波谱数据分析鉴定了它们的结构,分别为:sorbifoliaside B(1),sorbifoliaside C(2),sorbifoliaside F(3),sorbifoliaside D(4),sorbifoliaside E(5),sorbifoliaside J(6),sorbifoliaside G(7),sorbifoliaside H(8),sorbifoliaside K(9),sorbifoliaside I(10),bunkankasaponin F(11),sorbifoliaside A(12),sorbifoliaside L(13),bunkankasaponin B(14),bunkankasaponin A(15),bunkankasaponin D(16),bunkankasaponin C(17),xanifolia 054(18),21-O-β-D-fucopyranosyl-3-O-[β-D-glucopyranosyl-(1→2)-β-D-glucopyranosyl]protoescigenin(19),21-O-(3,4-di-O-angeloyl)-β-D-fucopyranosyl theasapogenol B(20),protoaescienin(21),scopoletin-8-O-β-D-[6’-(3"-hydroxyl-3"-methylglutaryl)]-glucopyranoside(22),fraxoside(23),fraxetin(24),scopoline(25),esculetin(26),vomifoliol 3’-O-β-D-apiofuranosyl-(1-6)-β-D-glucopyranoside(27),(7E,9Z)-dihydrophaseic acid 3-0-β-D-glucopyranoside(28),epicatechin-5-O-ββ-D-glucopyranaoside(29),meso-2,3-di(3’,4’-methyl enedioxy-benzyl)butane-1,4-diol(30),indole 3-carboxaldehyde(31),allantoin(32),indole-3-acetylas partic acid(33),methyl caffeoate(34),vanillic acid(35),4-hydroxy-benzoic acid(36),4-hydroxycinnamic acid(37),2,4-diethy1-5-hydroxy-octanal-2-en(38),β-sitosterol(39)。39 个化合物中包括三萜及其皂苷类化合物21个,香豆素类化合物5个,黄烷类化合物1个,木脂素类化合物1个,生物碱类化合物3个,其它类化合物8个。其中12个化合物(1-11,22)为未见文献报道的新化合物,9个化合物(27-33,37,38)为首次从文冠果属植物中分离得到。16位羰基取代或15-16位形成烯键的3,28位双糖链的齐墩果烷型三萜皂苷为首次从该植物中分离得到。国内外学者大量研究表明,三萜皂苷类化合物在体内和体外均具有良好的肿瘤抑制活性。文冠果中分离得到的三萜皂苷亦被发现具有抗肿瘤活性。因此,木课题采用MTT法,对得到的皂苷类化合物1-19,21和新化合物22的体外肿瘤抑制活性进行了初步研究。发现化合物 11,14-17 在体外对 Hela,BGC-823,MCF-7,MDA-231,PC-3,HepG-2,A549,A375-S2,Hep2和HT1080细胞具有较强的增殖抑制活性。木文的研究工作证实了齐墩果烷型三萜皂苷仍然是文冠果种粕的主要化学成分,其中含量较高的bunkankasaponin系列皂苷是其体外抗肿瘤的有效活性成分。进一步探讨了抗肿瘤活性与化合物结构的相关性:糖链的连接位置,有无羟基、乙酰基和当归酰基的取代及取代位置均会对活性产生影响。荆条(Vitex negundo var.heterophylla(Franch.)Rehd.)为马鞭草科牡荆属野生落叶灌木,广布于东北、华北、西北、华中、西南等省、区丘陵地带及边远山区。荆条民间用药已久,荆条叶和枝条用于治疗风寒感冒、久痢不愈、小便出血等症;荆条根和枝条治疗支气管炎、疟疾、肝炎。鲜叶可直接食用,干燥后还可代茶饮。目前对荆条的研究主要集中在挥发油及荆条蜜的成分分析上,对其它化学成分的研究鲜有报道。本文在文献调研的基础上,综合运用各种现代色谱分离手段(硅胶柱色谱、SephadexLH-20柱色谱、开放ODS柱色谱、聚酰胺柱色谱和高效液相色谱等),对荆条枝条70%乙醇提取物的正丁醇萃取物的化学成分进行了系统研究,从中分离得到24个化合物。通过理化性质和各种光谱学方法鉴定了其中22个化合物的结构,分别为:apigenin-6-C-β-D-glucopyranosyl 8-C-α-L-arabinopyranoside(40),isoorientin(41).luteolin 6-C-α-L-arabinopyranosyl 8-C-β-D-glucopyranoside(42),apigenin-6,8-di-C-α-L-arabinopyranoside(43),apigenin-6-α-L-arabinopyranosyl 8-C-β-D-glucopyranoside(44),luteolin-6-C-α-L-arabinopyranosideyl 8-C-β-L-arabinopyranoside(45),luteolin-6-C-β-D-glucopyranosyl 8-C-β-L-arabinopyranoside(46),luteolin-7-O-β-D-glucopyranoside(47),10-O-vanilloylaucubin(48),agnuside(49),aucubin(50),(-)-lyoniresinol 3α-O-β-D-glucopyranoside(51),(+)-lyoniresinol 3α-O-β-D-glucopyranoside(52),(rel-3R,4S)-6-hydroxy-4-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3α-0-β-D-glucopyranosy1-5,7-dimethoxy-3,4-dihydro-2-naphthaldehyde(53),vitecannaside B(54),(7S,8R)-4,9’-dihydroxy1-3,3’-dimethoxy1-7,8-dihydro-benzofuran-l’-propylnedigon-9-O-β-D-glucopyranoside(55),(7R,8S)-4,9’-dihydroxy1-3,3’-dimethoxy1-7,8-dihydrobenzofuran-l’-propylnedigon-9-O-β-D-glucopyranoside(56),caffeic acid(57),3,4-dihydroxybenzoic acid(58),4-hydroxybenzoic acid(59),benzoic acid(60),chlorogenic acid(61)。22个化合物中包括黄酮苷类化合物8个,木脂素类化合物6个,环烯醚萜类化合物3个,其他类化合物5个。其中1个化合物(53)为未见报道的新化合物,8个化合物(40~42,44~46,55,56)为首次自牡荆属中分离得到,1个化合物(61)为首次从该植物中分离得到。采用MTT法,对分离得到的各类代表化合物(43,48,51)进行了体外抗肿瘤活性筛选,实验结果显示各化合物对 Hela,BGC-823,MCF-7,MDA-231,PC-3,HepG-2,A549,A375-S2,Hep2和HT1080细胞均未表现出增殖抑制活性。木文的研究工作丰富了荆条的化学成分,为进一步研究荆条的生物活性提供了物质基础。