文冠果种粕及荆条化学成分研究

来源 :沈阳药科大学 | 被引量 : 3次 | 上传用户:willian_tang
下载到本地 , 更方便阅读
声明 : 本文档内容版权归属内容提供方 , 如果您对本文有版权争议 , 可与客服联系进行内容授权或下架
论文部分内容阅读
文冠果(Xanthoceras sorbifolia Bunge)为无患子科(Sapindaceae)文冠果属,灌木或乔木,原产我国北方。文冠果心材、茎枝和果实等均可入药。味甘、微苦,性凉,能祛风湿,消肿止痛,敛干黄水,主要用于治疗风湿性关节炎,风湿内热,皮肤风热等症,文冠果种仁民间多用于治疗小儿遗尿症,疗效显著。文冠果种粕(文冠果种子榨油后残渣)作为油料生产的废物,多用于开发蛋白饲料,对其化学成分研究没有明确报道。为了明确文冠果种粕的化学成分,变废为宝,本文在综述了文冠果化学成分和药理活性研究进展的基础上,采用大孔吸附树脂柱色谱、硅胶柱色谱、开放ODS柱色谱、和反相高效液相色谱等色谱手段,从文冠果种粕的70%乙醇提取物中分离得到39个化合物。通过理化性质和波谱数据分析鉴定了它们的结构,分别为:sorbifoliaside B(1),sorbifoliaside C(2),sorbifoliaside F(3),sorbifoliaside D(4),sorbifoliaside E(5),sorbifoliaside J(6),sorbifoliaside G(7),sorbifoliaside H(8),sorbifoliaside K(9),sorbifoliaside I(10),bunkankasaponin F(11),sorbifoliaside A(12),sorbifoliaside L(13),bunkankasaponin B(14),bunkankasaponin A(15),bunkankasaponin D(16),bunkankasaponin C(17),xanifolia 054(18),21-O-β-D-fucopyranosyl-3-O-[β-D-glucopyranosyl-(1→2)-β-D-glucopyranosyl]protoescigenin(19),21-O-(3,4-di-O-angeloyl)-β-D-fucopyranosyl theasapogenol B(20),protoaescienin(21),scopoletin-8-O-β-D-[6’-(3"-hydroxyl-3"-methylglutaryl)]-glucopyranoside(22),fraxoside(23),fraxetin(24),scopoline(25),esculetin(26),vomifoliol 3’-O-β-D-apiofuranosyl-(1-6)-β-D-glucopyranoside(27),(7E,9Z)-dihydrophaseic acid 3-0-β-D-glucopyranoside(28),epicatechin-5-O-ββ-D-glucopyranaoside(29),meso-2,3-di(3’,4’-methyl enedioxy-benzyl)butane-1,4-diol(30),indole 3-carboxaldehyde(31),allantoin(32),indole-3-acetylas partic acid(33),methyl caffeoate(34),vanillic acid(35),4-hydroxy-benzoic acid(36),4-hydroxycinnamic acid(37),2,4-diethy1-5-hydroxy-octanal-2-en(38),β-sitosterol(39)。39 个化合物中包括三萜及其皂苷类化合物21个,香豆素类化合物5个,黄烷类化合物1个,木脂素类化合物1个,生物碱类化合物3个,其它类化合物8个。其中12个化合物(1-11,22)为未见文献报道的新化合物,9个化合物(27-33,37,38)为首次从文冠果属植物中分离得到。16位羰基取代或15-16位形成烯键的3,28位双糖链的齐墩果烷型三萜皂苷为首次从该植物中分离得到。国内外学者大量研究表明,三萜皂苷类化合物在体内和体外均具有良好的肿瘤抑制活性。文冠果中分离得到的三萜皂苷亦被发现具有抗肿瘤活性。因此,木课题采用MTT法,对得到的皂苷类化合物1-19,21和新化合物22的体外肿瘤抑制活性进行了初步研究。发现化合物 11,14-17 在体外对 Hela,BGC-823,MCF-7,MDA-231,PC-3,HepG-2,A549,A375-S2,Hep2和HT1080细胞具有较强的增殖抑制活性。木文的研究工作证实了齐墩果烷型三萜皂苷仍然是文冠果种粕的主要化学成分,其中含量较高的bunkankasaponin系列皂苷是其体外抗肿瘤的有效活性成分。进一步探讨了抗肿瘤活性与化合物结构的相关性:糖链的连接位置,有无羟基、乙酰基和当归酰基的取代及取代位置均会对活性产生影响。荆条(Vitex negundo var.heterophylla(Franch.)Rehd.)为马鞭草科牡荆属野生落叶灌木,广布于东北、华北、西北、华中、西南等省、区丘陵地带及边远山区。荆条民间用药已久,荆条叶和枝条用于治疗风寒感冒、久痢不愈、小便出血等症;荆条根和枝条治疗支气管炎、疟疾、肝炎。鲜叶可直接食用,干燥后还可代茶饮。目前对荆条的研究主要集中在挥发油及荆条蜜的成分分析上,对其它化学成分的研究鲜有报道。本文在文献调研的基础上,综合运用各种现代色谱分离手段(硅胶柱色谱、SephadexLH-20柱色谱、开放ODS柱色谱、聚酰胺柱色谱和高效液相色谱等),对荆条枝条70%乙醇提取物的正丁醇萃取物的化学成分进行了系统研究,从中分离得到24个化合物。通过理化性质和各种光谱学方法鉴定了其中22个化合物的结构,分别为:apigenin-6-C-β-D-glucopyranosyl 8-C-α-L-arabinopyranoside(40),isoorientin(41).luteolin 6-C-α-L-arabinopyranosyl 8-C-β-D-glucopyranoside(42),apigenin-6,8-di-C-α-L-arabinopyranoside(43),apigenin-6-α-L-arabinopyranosyl 8-C-β-D-glucopyranoside(44),luteolin-6-C-α-L-arabinopyranosideyl 8-C-β-L-arabinopyranoside(45),luteolin-6-C-β-D-glucopyranosyl 8-C-β-L-arabinopyranoside(46),luteolin-7-O-β-D-glucopyranoside(47),10-O-vanilloylaucubin(48),agnuside(49),aucubin(50),(-)-lyoniresinol 3α-O-β-D-glucopyranoside(51),(+)-lyoniresinol 3α-O-β-D-glucopyranoside(52),(rel-3R,4S)-6-hydroxy-4-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3α-0-β-D-glucopyranosy1-5,7-dimethoxy-3,4-dihydro-2-naphthaldehyde(53),vitecannaside B(54),(7S,8R)-4,9’-dihydroxy1-3,3’-dimethoxy1-7,8-dihydro-benzofuran-l’-propylnedigon-9-O-β-D-glucopyranoside(55),(7R,8S)-4,9’-dihydroxy1-3,3’-dimethoxy1-7,8-dihydrobenzofuran-l’-propylnedigon-9-O-β-D-glucopyranoside(56),caffeic acid(57),3,4-dihydroxybenzoic acid(58),4-hydroxybenzoic acid(59),benzoic acid(60),chlorogenic acid(61)。22个化合物中包括黄酮苷类化合物8个,木脂素类化合物6个,环烯醚萜类化合物3个,其他类化合物5个。其中1个化合物(53)为未见报道的新化合物,8个化合物(40~42,44~46,55,56)为首次自牡荆属中分离得到,1个化合物(61)为首次从该植物中分离得到。采用MTT法,对分离得到的各类代表化合物(43,48,51)进行了体外抗肿瘤活性筛选,实验结果显示各化合物对 Hela,BGC-823,MCF-7,MDA-231,PC-3,HepG-2,A549,A375-S2,Hep2和HT1080细胞均未表现出增殖抑制活性。木文的研究工作丰富了荆条的化学成分,为进一步研究荆条的生物活性提供了物质基础。
其他文献
<正>为全面了解甘肃省农村金融需求情况,更好地发挥金融支持地方经济发展的功能,2012年1月,人民银行兰州中心支行组织全省人民银行抽样选取了2000个农户进行问卷调查。从调查
乙二醇是一种重要的化工原料,其生产过程中产生的废水有机物浓度高,水质水量波动大,直接排放会对周边水体造成严重污染。本文首先说明实验室UASB反应器处理乙二醇废水的相关
首先描述了典型的SRAM型FPGA内部通常包含的三类基本资源,并分析三类基本资源内部不同功能的电路单元对单粒子效应的敏感性,归纳出Virtex系列SRAM型FPGA中6种类型的单粒子效
随着人口老龄化的发展,心房颤动(房颤AF)已经成为一个全球性健康问题,特别是肥厚性心肌病患者中,房颤是最常见的持续性心律不齐,是常见并发症之一,对临床病程与预后影响极大。房颤已
报纸
目的时间是审美运动中的逻辑因子,本研究通过分析审美结构中的时间逻辑,探研艺术设计的方法模式与技巧,为艺术设计者的设计活动提供方法模式参考。方法解析时间与审美活动的
纳米材料不仅具有独特的光、电、磁学特性,还具有类似于过氧化物酶、超氧化物歧化酶、过氧化氢酶、氧化酶、尿酸酶、硝酸还原酶等的催化活性.与天然酶相比,纳米材料模拟酶(纳
为了充分利用下半年的光照、温度和土地资源,在地处桂中地区的柳江县开展了巨峰葡萄一年两收栽培试验,通过修剪、破眠催芽、抹芽定梢、疏花疏果、肥水管理、病虫害防治和套袋
目的:研究神经外科手术配合方法改进的效果。方法:对90例神经外科手术患者采用改进后的仪器摆放、脑棉清点和体位摆放方法,考察术中术者操作难度、术后造成患者压伤和感染的
SRAM单粒子效应监测平台用于兰州重离子加速器(HIRFL)辐照终端开展单粒子效应实验,采用"承载子板—主控制板—上位机"结构。简要分析了SRAM单粒子效应产生机理,详细描述了该
随着社会经济的迅速发展,社会所需人才数量不断增加,仅仅依靠高等院校依旧无法培养出大量人才。在此背景下,独立学院得以迅速发展。在独立学院快速发展的同时,毕业生就业数量