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选择性的C-H键活化来构建C-C键具有环境友好和原子经济性的优点,在有机合成中扮演着越来越重要的角色。目前通过C-H键活化进行的偶联反应往往需要Pd,Ru等贵金属和相应的氧化剂。铁作为地球上含量最丰富的金属之一,由于其低价无毒和环境友好等特点引起了特别的关注。吲哚酮化合物是天然产物和药物分子的重要骨架单元,本论文主要研究了铁参与的吲哚酮和富电子芳烃的芳基化反应及苯乙烯的串联环化反应,实现了3,3-二取代吲哚酮和吲哚酮六元螺环化合物的高效绿色合成。 (1)发展了3-取代吲哚酮sp3 C-H键和富电子芳烃和杂芳烃sp2 C-H键之间的直接脱氢芳基化反应。在Fe(Ⅲ)催化下,利用空气为氧化剂,以46%-97%的产率得到了吲哚酮3位芳基化的产物。该反应提供了一条绿色高效的合成3,3-二取代吲哚酮的方法。 (2)研究了Fe(Ⅲ)作用下的3-苄基吲哚酮和苯乙烯衍生物的反应。在当量的FeCl3作用下,通过自由基串联环化反应以30%-76%的产率和优秀的立体选择性得到吲哚酮六元螺环的产物。研究表明吲哚酮在Fe(Ⅲ)作用下容易异构化成烯醇式,在Fe(Ⅲ)作用下容易发生单电子转移氧化成自由基中间体,该中间体对苯乙烯进行串联环化反应得到吲哚酮的六元螺环产物。