用糖及其衍生物对药物进行化学修饰有利于改善药物的水溶性，促进吸收，降低毒副作用，提高药效，与前体药物发挥协同抗病作用。文献报道，香草酸具有抗氧化、抗菌、调节神经等多种生物活性和药理活性，因此对香草酸的结构修饰改造有望得到具有更好活性的衍生物，有助于新药的研发。 国内外迄今对香草酸用糖进行结构修饰的报道较少。本文以廉价易得的葡萄糖、木糖、半乳糖、麦芽糖、乳糖、鼠李糖为原料，对香草酸进行结构修饰，设计并合成了7个香草酸糖酯衍生物(除化合物1a外，其他均为新化合物)。分别制备O-乙酰基溴代葡萄糖、O-乙酰基溴代半乳糖、O-乙酰基溴代木糖、O-乙酰基溴代乳糖、O-乙酰基溴代麦芽糖、O-乙酰基溴代鼠李糖，后与香草酸偶联，合成相应的香草酸糖酯。 由相转移催化法以溴代四乙酰葡萄糖、溴代四乙酰半乳糖和香草酸为原料，以四丁基溴化铵为催化剂合成了香草酸-4-β-D-2’，3’，4’，6’-四乙酰葡萄糖苷-1-β-D-2”，3”，4”，6”-四乙酰葡萄糖酯(1b)、香草酸-4-β-D-2’，3’，4’，6’-四乙酰半乳糖苷-1-β-D-2”，3”，4”，6”-四乙酰半乳糖酯(2b)。同时在丙酮／氢氧化钠体系下，也成功合成了上述两种物质。 整条反应路线包括单糖活性给体的构建及糖酯的合成，主要涉及到羟基的乙酰化保护、端基碳的活化、糖酯键、糖苷健的形成等反应类型，对相转移催化反应机理做了简单探讨。 研究了在氧化银作用下，通过氧化银法合成以上糖酯，对该合成方法的反应条件进行了探索、优化，该方法具有良好的区域选择性，相转移催化和氧化银催化两种合成方法都有很好的立体选择性，反映得到的化合物均为单一β-构型。 对所合成的化合物进行了质谱、红外、核磁表征，解析了其结构，并通过核磁共振氢谱中耦合常数的计算确定了所合成的香草酸衍生物中糖酯、糖苷键的构型。 目前化合物的活性筛选工作正在进行之中。