在私募投资领域,对赌协议是一类重要的金融创新,其旨在解决创业企业的投融资估值困境,是投融资双方针对未来不确定性的一种灵活约定。最高院在海富案中针对对赌协议的判罚虽总体上肯定了对赌协议的合法性,但依然在学界引起了较大争议。而在实践领域,因相关法律法规的限制,对赌协议具体条款的适用也同样面临较大困境。本文主要分为三个部分,第一部分在对对赌协议的法律性质及合法性做文献梳理的基础上,提出对赌协议应当属于部分条款附条件生效合同,并分析其存在的经济学理论基础和现实原因。第二部分将分析美国的实践经验,介绍对赌协议中优先股的适用,分析中国的对赌实践案例以及总体数据统计情况,同时分析了其在特殊股权安排、股权转让、股权回购、公司上市以及模拟优先股条款等实践操作中存在的法律风险。第三部分主要进行合法性分析,笔者认为对赌协议有其存在的社会价值和经济价值,且其要求履行并未实质上侵害公司及债权人的权益,不宜一刀切地认定无效,笔者认为可以依据公司法的资本维持制度对公司及公司债权人进行保护。最后,在上文论述和总结的基础上,提出对赌协议的监管意见,建议对对赌协议的内容及履行实施负面清单式管理,其应当受资本维持制度的规制,以公司能否正常营运为标志以保护公司和公司债权人利益。同时建议放开对可转换证券的限制,将对赌协议放在“阳光”下监管。而对赌双方也可在合同中明确约定具体的履约条件以保障公司的正常营运。