氮杂环丙烷是有机合成中的重要中间体和具有生理活性化合物的结构单元,已被广泛的应用于合成天然产物和医药试剂。由于三元环具有较大的张力,容易发生开环反应,通过与含碳、氮、氧、硫、卤素等各种亲核试剂反应可以合成氨基酸、二胺类物质、手性配体以及其他具有生物活性的化合物。因此,氮杂环丙烷作为合成很多含氮生物活性分子的中间体和前体正受到越来越多的关注。本论文第一部分提出了用TBAB(四丁基溴化铵)作催化剂催化的羧酸类化合物与氮杂环丙烷的开环反应研究。首先选用标准底物环己烷氮杂环丙烷与对硝基苯甲酸对反应条件进行了筛选,得出最佳反应条件:溶剂N,N-二甲基甲酰胺,溶剂用量2 mL,反应温度65℃,TBAB的用量10 mol%,底物的物料比1:1.2,经过条件的优化,最终产物的收率达到了 96%。在筛选的最优条件下,对反应的广谱性进行了进一步的研究,分别对底物氮杂环丙烷和羧酸类物质进行了扩展,对应的产物都获得了较理想的收率,因此可以确定筛选出的反应条件具有一定的广谱性。实验经过底物的扩展后,得到了 23种新物质,所有产物都经1HNMR、13CNMR、HRMS鉴定正确。论文的第二部分选用第一部分筛选出的最佳溶剂DMF作为溶剂,在不加TBAB的基础上,对标准底物环己烷氮杂环丙烷与对硝基苯甲酸的实验条件进行了重新的筛选,得出最终反应条件为:溶剂用量2 mL,反应温度65℃,底物的物料比1:1.2,在经过条件的筛选后,对底物的种类也进行了扩展,发现在不加TBAB的基础上,大部分产物的收率都有所下降,并且反应时间有所延长。本论文研究发现以TBAB为催化剂可以有效促进氮杂环丙烷与羧酸类物质的开环反应,该反应的优点:(l)TBAB的用量少,节省了成本;(2)产物的收率高,对实际应用有一定的指导意义;(3)反应条件温和,实验后处理简单,很容易收集到产物;(4)产物具有很好的区域选择性。