1,3,4-噁二唑是含有氮原子和氧原子的五元杂环化合物,1,3,4-噁二唑的衍生物主要为2位和5位的取代产物。由于1,3,4-噁二唑分子结构的特殊性,使得其衍生物在医药和材料方面具有广泛的应用。在医药应用方面主要表现为：止痛、降压、利尿、抗菌、抗炎、抗惊厥、抗肿瘤、抗病毒、促进植物生长等。同时,1,3,4-噁二唑化合物具有较强的缺电子性,较好的发光性能和稳定的化学性,因此,在材料应用方面主要表现为：作为发光材料、电子传输材料、有机电致发光器件等。咪唑与1,3,4-噁二唑具有相似的化学结构,咪唑是分子结构中含有两个间位氮原子的五元芳杂环化合物,同样结构的特殊性决定其性质的特殊性,使得其衍生物在医药和材料方面具有与1,3,4-噁二唑相似的应用。基于咪唑和1,3,4-噁二唑结构和应用的相似性,将其结合到同一种化合物中,有望得到药效基团的叠加,使得最终的咪唑并[2,1-b]-1,3,4-噁二唑类衍生物具有较强的生物活性。同时,在材料应用方面,也具有更加快速的传输和发光性能,以及较强的化学稳定性和热稳定性。本课题设计合成了一系列含芳基咪唑并[2,1-b]-1,3,4-噁二唑化合物。以期将咪唑和1,3,4-噁二唑衍生物的结构进行侨联,得到比任何单个活性基团具有更强抑菌活性的一类新型药物分子。具体分为以下四个方面：(1)以盐酸氨基脲、无水乙醇、芳香醛为原料,参考相应的文献,合成了12种含芳香基的缩氨脲,在溴素的作用下,加入冰乙酸和无水乙酸钠并通过TLC检测反应,合成了相对应的12种2-氨基-5-取代-1,3,4-噁二唑。其中包括2-氨基-5-苯基-1,3,4-噁二唑,2-氨基-5-(4-羟基苯基)-1,3,4-噁二唑、2-氨基-5-(4-甲基苯基)-1,3,4-噁二唑、2-氨基-5-(4-甲氧基苯基)-1,3,4-噁二唑、2-氨基-5-(4-硝基苯基)-1,3,4-噁二唑、2-氨基-5-(2-硝基苯基)-1,3,4-噁二唑、2-氨基-5-(3-硝基苯基)-1,3,4-噁二唑、2-氨基-5-(4-氟苯基)-1,3,4-噁二唑、12-氨基-5-(4-溴苯基)-1,3,4-噁二唑、2-氨基-5-(4-氯苯基)-1,3,4-噁二唑、2-氨基-5-(4-二甲氨基苯基)-1,3,4-噁二唑、2-氨基-5-苯烯基-1,3,4-噁二唑,以上12种化合物结构均经IR和元素分析进行表征,确定为目标化合物。(2)以溴素、甲醇、浓盐酸、5种苯乙酮为原料,参考相对应的文献合成5种α-溴代取代苯乙酮,其中包括α-溴代苯乙酮、α-溴代对羟基苯乙酮、α-溴代间硝基苯乙酮、α-溴代对甲基苯乙酮、α-溴代对溴苯乙酮,以上5种化合物结构均经IR、1H NMR、元素分析进行表征,确定为目标化合物。(3)将以上所得的12种2-氨基-5-取代苯基-1,3,4-噁二唑、5种α-溴代取代苯乙酮、无水乙醇为原料,分别采用液相合成法和微波合成法合成了60种含芳香基的咪唑并[2,1-b]-1,3,4-噁二唑化合物,其中50种迄今未见文献报道。液相合成法是将2-氨基-5-取代苯基-1,3,4-噁二唑和α-溴代取代苯乙酮,以无水乙醇做溶剂的条件下,进行回流反应。以2-氨基-5-(4-羟基苯基)-1,3,4-噁二唑和α-溴代间硝基苯乙酮的反应为例,采用单因素实验法对其最佳合成条件进行优化,确定最佳反应条件为：2-氨基-5-(4-羟基苯基)-1,3,4-噁二唑和α-溴代间硝基苯乙酮的摩尔比为1：1.12,反应时间为16.5h,反应温度为78℃,溶剂为无水乙醇。微波合成法是将2-氨基-5-(4-羟基苯基)-1,3,4-噁二唑和α-溴代间硝基苯乙酮置于坩埚中,以无水乙醇为溶剂,在微波炉内进行反应。将液相合成法和微波合成法相比较,微波合成法具有操作简便,所需实验设备简单,反应时间短,后处理操作简便,产率略均高于液相合成法,绿色环保等优点。以上60种化合物结构均经IR、1H NMR、元素分析进行表征,确定为目标化合物。(4)将以上所得的60种含芳基咪唑并[2,1-b]-1,3,4-噁二唑化合物、40%甲醛溶液、无水乙醇、无水哌嗪为原料,采用液相合成法合成了60种含2-取代苯基-5-甲基哌嗪-6-取代苯基咪唑并[2,1-b]-1,3,4-噁二唑,采用单因素实验法对其最佳合成条件进行优化,确定最佳反应条件为：含芳基咪唑并[2,1-b]-1,3,4-噁二唑和40%甲醛溶液的摩尔比为1：2.5,反应温度为80℃,反应时间为8h。以上所得60种化合物结构均经IR、1H NMR、元素分析进行表征,确定为目标化合物。