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杂环类化合物是新医药和农药创制的热点,其中,吡唑、1,3,4-噁二唑类杂环衍生物因其广谱的生物活性在农药领域中扮演着极其重要的角色。基于本课题组前期关于1-苯基-5-三氟甲基-1H-4-吡唑与1,3,4-噁二唑类化合物的生物活性研究,本论文采用活性拼接法,将1,3,4-噁二唑硫醚(氧醚、砜)基团引入1-苯基-5-三氟甲基-1H-4-吡唑结构,从而设计、合成了结构新颖的1-苯基-5-三氟甲基吡唑-4-(1,3,4-噁二唑)硫醚、氧醚及砜类化合物。从苯肼出发,经闭环、肼解合成了重要中间体酰肼,继而通过不同的闭环、亲核取代2个步骤合成了16个结构新颖的1-苯基-5-三氟甲基吡唑-4-(1,3,4-噁二唑)硫醚类化合物I,12个1-苯基-5-三氟甲基吡唑-4-(1,3,4-噁二唑)氧醚类化合物II;对合成的硫醚类化合物进一步氧化合成了9个1-苯基5-三氟甲基吡唑-4-(1,3,4-噁二唑)砜类化合物III。合成的目标化合物均通过IR、1H NMR、13C NMR、MS等进行表征,并对其结构进行确证。采用浊度法,对37个目标化合物进行了抗水稻白叶枯病菌的生物活性测试。生测结果表明:在200μg/m L的浓度下,化合物I5、I11、III1、III2、III3对水稻白叶枯病菌的抑制率分别为:93.8±0.3%、84.3±0.8%、98.9±0.3%、100.0%、100.0%,优于对照药剂叶枯唑(72.1±0.7%)。在浓度为100μg/m L时,化合物I5、I11、III1、III2、III3对水稻白叶枯病菌的抑制率分别为:83.2±0.3%、66.2±3.9%、97.8±0.9%、100.0%、96.9±0.5%,优于对照药剂叶枯唑(53.7±1.2%)。测试化合物III1、III2、III3抗水稻白叶枯病菌的EC50值分别为31.6±1.6μg/mL、65.7±3.8μg/mL,16.6±0.2μg/m L,优于对照药剂叶枯唑(92.6±2.1μg/mL)和噻菌铜(121.8±3.6μg/m L)。初步构效关系分析发现:在硫醚及砜类化合物中,硫醚和砜类取代基为支链烷烃时较直链烷烃活性要好;结构中磺酰基上取代基为烷烃时较苄基活性要好。采用离体生长速率法,对所有化合物进行了抑制小麦赤霉病菌(Gibberella zeae)、辣椒枯萎病菌(Fusarium oxysporum)、苹果腐烂病菌(Cytospora mandshurica)等6种植物病原菌的生物活性测试。结果表明,浓度为100μg/mL时,化合物I2、II1、III1、III3对6种所测真菌的抑制率均在50%之上,化合物II1、III1、III3对辣椒枯萎病菌(F.oxysporum)的抑制率分别为:67.6±3.5%、70.2±2.8%、70.2±3.2%,优于对照药剂噁霉灵(62.1±2.5%)。初步构效关系分析发现:在三类化合物中,当取代基为烷烃时,化合物的抗菌活性随着链长的增长而下降,当碳原子数目相同时,支链烷烃取代的化合物较直链烷烃取代的化合物的抑菌活性要高。