新型噻唑类化合物的合成及离子液体的应用研究

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随着煤、石油、天然气、金属矿产等非可再生资源地不断消耗,科研工作者对可再生资源的研究越来越重视。壳聚糖在自然界中广泛存在,是一种可以再生的生物资源。以壳聚糖为原料经过进一步加工得到具有特殊生理生化特性的产品,已成为绿色化学研究的热点之一。近年来发展起来的由有机阳离子和无机或有机阴离子构成的离子液体,具有非挥发性、良好的离子导电性、溶解能力强和可回收性等特点。最初,离子液体作为一种绿色的反应介质被提出。如今,作为环境友好型催化剂,其在有机反应中发挥出重要作用。噻唑类化合物作为杂环体系中的重要一员,具有广泛的生物活性,在高效农药创制、药物化学等领域得到了广泛地应用。  本论文主要进行了以下几个方面的研究:  1、由于离子液体结构具有可设计性,以2,4-二甲基噻唑、4,5-二甲基噻唑和4-甲基-5-噻唑乙醇为底物,与含有各种取代基的化合物进行反应合成了一系列新型功能化的噻唑离子液体。通过1HNMR、FT-IR对产物进行表征,并对离子液体的一些物理性质进行测定,如:熔点、溶解度、电导率和热稳定性。  2、以溴代丙酮酸乙酯为原料,通过Hantzsch合环反应、酯的胺解反应和Hofmann降解反应合成了几种具有特殊取代基的噻唑化合物。我们对粗产物进行硅胶柱色谱纯化以及对产品进行1HNMR、LC-MS表征,此研究丰富了噻唑化合物的类型。  3、以新制的噻唑离子液体为催化剂,利用邻苯二胺与芳香醛反应合成了几种2-芳基苯并咪唑衍生物。结果表明,以乙醇为溶剂,在回流条件下,羧酸型离子液体4,5-二甲基-3-羧甲基噻唑溴盐具有较好的催化活性。我们对反应条件进行了优化,并对反应底物进行了拓展。  4、通过参考壳聚糖的溶解机理,我们发现离子液体3-甲基-1-羧甲基咪唑氯盐([IMIM-COOH]Cl)水溶液能够在很短时间内溶解壳聚糖。用偏光显微镜监测溶解过程,分别从溶解温度、离子液体浓度和溶解时间三个方面对溶解条件进行优化,并通过黏度法对再生壳聚糖的分子量进行测定。
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