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本文研究了10个2-羟基-4-甲氧基苯甲醛席夫碱衍生物的合成、表征及其抗氧化活性和抗肿瘤活性,其中9个化合物未见报道。采用IR、UV、1HNMR和元素分析进行结构表征,通过X射线单晶衍射法解析了8个席夫碱化合物的晶体结构。1.以2-羟基-4-甲氧基苯甲醛为原料,合成了10个席夫碱衍生物,即5-甲氧基-2-[(E)-毗啶-2-亚氨基)甲基]苯酚(a),5-甲氧基-2-[(E)-(吡啶-3-甲基-2-亚氨基)甲基]苯酚(b),5-甲氧基-2-[(E)-(吡啶-4-甲基-2-亚氨基)甲基]苯酚(b),5-甲氧基-2-[(E)-(吡啶-6-甲基-2-亚氨基)甲基]苯酚(d),5-甲氧基-2-[(E)-(吡啶-3-亚氨基)甲基]苯酚(e),5-甲氧基-2-[(E)-(嘧啶-2-亚氨基)甲基]苯酚(f),5-甲氧基-2-[(E)-(苯并咪唑-2-亚氨基)甲基]苯酚(g),5-甲氧基-2-[(E)-(噻唑-2-亚氨基)甲基]苯酚(h),5-甲氧基-2-[(E)-(苯并噻唑-2-亚氨基)甲基]苯酚(i),4-{[(E)-!-羟基-4-甲氧苯基)亚甲基]氨基}苯磺酰胺(j)。除化合物i外均为新化合物。2.研究了不同反应条件对化合物d和j产率的影响,确定最佳反应条件。以无水乙醇为溶剂,2-羟基-4-甲氧基苯甲醛与2-氨基-6-甲基吡啶的摩尔比为1.7：1,反应温度为75℃,反应时间为5h,化合物d的产率为72.06%。以无水乙醇为溶剂,2-羟基-4-甲氧基苯甲醛与4-氨基苯磺酰胺的摩尔比为2.5：1,反应温度为75℃,反应时间为2.5 h,化合物j的产率为87.42%。3.用X射线单晶衍射法解析了8个化合物的晶体结构。化合物a和b均属单斜晶系,空间群分别为P21和P21/n。化合物c和e属正交晶系,空间群为P212121。化合物d、h和i属单斜晶系,空间群为P21/C。化合物j属正交晶系,空间群为Pbcao4.采用DPPH(1,1-二苯基-2-苦基肼)法评价了目标化合物的抗氧化活性,结果表明目际化合物均具有一定的DPPH自由基清除能力,其中化合物d、e、f的DPPH自由基清除能力较强,半抑制浓度IC50值分别为0.294、0.502和0.617 mg/L。在5～200 mg/L范围为,化合物对DPPH自由基的清除率与浓度基本呈线性关系。5.通过高通量筛选技术初步筛选了2-羟基-4-甲氧基苯甲醛席夫碱衍生物及其Zn(Ⅱ)配合物对人肝癌SMMC-7721、乳腺癌MCF-7、肝癌HepG2和胃癌SGC细胞的体外抗肿瘤活性。结果表明,所有化合物对肿瘤细胞均有一定抑制作用,但抑制作用较弱。化合物a～j与Zn(Ⅱ)配位后,对肿瘤细胞的抑制作用无明显变化。