系列氮杂环化合物的合成

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许多氮杂环化合物具有生理和药物活性,其中苯并咪唑类、喹喔啉类、吲哚及其衍生物更是在医药、农药及染料等领域被广泛应用,因此研究氮杂环化合物的合成具有重要的意义。通过胺类与醛缩合反应制备氮杂环是有机合成中主要反应类型之一。本论文选取了几种合成方法,对苯并吡嗪类、苯并咪唑类和吲哚类化合物的合成方法进行了研究,通过环化缩合制备了目标产物,利用核磁共振氢谱对其结构进行了验证。  论文首先简要概述了含氮杂环化合物的应用研究进展,对苯并咪唑类、喹喔啉类、吲哚及其衍生物的不同合成途径的优缺点进行了总结。  研究了以取代邻苯二胺类化合物为起始原料,分别与乙酰丙酮和冰乙酸发生缩合反应制备苯并咪唑类化合物的方法,并对两种反应方法进行了优化比较。采用邻苯二胺类与乙酸反应制备苯并咪唑类化合物的方法,反应物比例采用摩尔量之比邻苯二胺:乙酸=1:2,催化剂多聚磷酸质量为反应底物质量的10倍,反应时间为2~4h,“一锅法”实现了苯并咪唑类的合成。此反应过程绿色、温和、原料易得、操作简单,有利于工业化生产。  通过对苯并吡嗪类化合物的不同合成方法进行比较,以邻苯二胺与乙二醛为原料制备了苯并咪唑类化合物。该法不仅环保省时,而且操作简单。采用摩尔量之比邻苯二胺:乙酸=1:1.5,反应时间一般为4 h,以水为溶剂,经环化缩合制得目标化合物,反应总收率达到65%以上。  本论文还研究了吲哚与各取代芳香醛反应制备二甲基吲哚类化合物的反应。以单质碘为催化剂,乙腈为溶剂,室温条件下即可得到目标产物,总收率达69%左右。
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