【摘 要】
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2H-吲唑是一类非常重要的含氮杂环,它们在天然产物、药物及生物活性化合物中广泛存在。同时含氰基的芳香类化合物也是一类用途广泛的天然产物,在制药、染料、农用化学品及材
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2H-吲唑是一类非常重要的含氮杂环,它们在天然产物、药物及生物活性化合物中广泛存在。同时含氰基的芳香类化合物也是一类用途广泛的天然产物,在制药、染料、农用化学品及材料等方面有着广泛的应用。由于以上原因,本文通过螯合辅助策略实现2H-吲唑的一锅法氰化反应。该反应以2-芳基-2H-吲唑为反应底物,以N-氰基-N-苯基对甲苯磺酰胺(NCTS)为氰基源,以二氯(五甲基环戊二烯基)合铑(III)二聚体为催化剂,六氟锑酸银为添加剂,乙酸钾为碱,1,2-二氯乙烷为溶剂,在空气条件下,实现2-芳基-2H-吲唑的氰化反应。此外还结合机理验证实验和相关文献提出了可能的反应机理。主要研究内容如下:以2-苯基-2H-吲唑和NCTS为模板反应物,通过条件筛选得到该反应的最优条件。在最优条件下对2H-吲唑进行底物拓展,实验结果表明该反应条件对带有各种取代基的2H-吲唑都能以良好的产率得到目标氰化产物,最高产率能达到94%。氰化的2-芳基-2H-吲唑可转化为相应的胺、酰胺和酯。之后为了探究反应机理,进行了H/D交换实验、动力学同位素(KIE)实验及分子间竞争实验,推测出可能的反应机理循环。
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