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与传统的路易斯酸相比,三价铟化合物具有耐水、高效、选择性好等优点,能够在温和的反应条件下有效地促进多种有机反应的顺利进行,显示出良好的应用前景。并且铟盐价格低廉,环境友好,利用铟盐催化受到普遍关注。本文主要研究了铟盐促进下的一系列反应,具体包括以下工作:第一,为了合成研究必需的前驱化合物,本文首先研究了FeCl3催化下炔丙基醇与1,3-二羰基化合物的反应。研究结果表明,FeCl3催化下,1,2-二氯乙烷作溶剂,炔丙基醇与1,3-二羰基化合物的烯醇式发生亲电加成反应,氮气保护下加热回流8h,得目标化合物,收率80.9~94.2﹪,实现了Lewis酸催化下1,3-二羰基化合物的炔丙基化。第二,含呋喃环类化合物广泛存在于天然产物和药物中,其合成方法备受关注。在过去的合成方法中大部分需要比较复杂的原料,且需使用昂贵的贵金属催化剂,不利于大规模的应用。本文研究了一种有效的以炔丙基醇和1,3-二羰基化合物为原料合成四取代呋喃环化合物的方法。本方法的成功之处在于使用了InCl3为催化剂。证明了其他太强或太弱的路易斯酸都不适合这个特定的转化。与已报道的方法相比,本方法只需要用催化量的InCl3,不需要在反应过程中停止反应并加入一定量的碱来促进环化反应。真正实现了一锅法合成四取代的呋喃环化合物。第三,吡咯环化合物是一类重要的杂环化合物,在医药、食品、精细化工、高分子材料等领域具有重要的用途。在最近报道的吡咯环化合物合成方法中,都需要比较昂贵的贵金属作催化剂。本文采用廉价的InCl3为催化剂,通过2-炔丙基-1,3-二羰基化合物的衍生物与氨基化合物反应,合成了多取代的吡咯环化合物,为多取代吡咯环化合物的大规模生产提供了保证。第四,分子内的加氢芳基化反应是一种芳烃的C-H键与双键的加成反应。与过去分子内的反应相比,只有少数例子在金属催化下实现了烯烃的分子内加氢芳基化反应。因此,利用温和、高效的催化剂促进分子内的加氢芳基化反应一直是研究的热点。本文通过研究几种常见的铁盐、铟盐在不同条件下对反应的促进情况。结果表明,在1,2-二氯乙烷中加入催化量的In(OTf)3可以较高产率的实现高烯丙基苯基醚的关环反应,为该反应的大规模应用奠定了基础。通过以上研究工作,一方面,扩大了铟盐作为Lewis酸在催化方面的用途;另一方面,为多取代呋喃、吡咯和六元环化合物的合成提供了新的、优越的方法。