含氟有机化合物由于具有独特的物理,化学和生理学属性,近年来已经引起了各个领域的重视,如制药,农业化学和材料科学。因此,越来越多的科研工作者致力于探索含氟化合物的进一步应用,并开始尝试使用新方法高效合成有机氟化合物。由于杂环类化合物广泛存在于一些天然产物结构及人工合成的分子结构当中,高效制备含氟杂环有机化合物是氟化学合成研究中一个重要的组成部分。目前,制备氟代杂环化合物的方法有很多,一般分为亲核性氟化反应和亲电性氟化反应。不同的氟源试剂由于其价格、毒性及在不同化学环境中的适用性具有较大差别,因此,这就导致了在氟化反应探索过程中对氟源试剂的选择产生了一定的倾向性。亲电氟化试剂(例如Selectfluor,NFSI)具备安全性较高和容易处理的特性,因此亲电性氟化反应成为合成含氟有机化合物的重要方法之一。本文主要利用亲电氟化试剂Selectfluor作为亲电氟源,不饱和氨基甲酸酯作为底物,在不同条件下实现选择性分子内氧氟化环合反应。第一部分工作是在无金属参与条件下,实现了直接分子内不饱和氨甲酸酯的氧氟化反应,得到环外氟代的噁唑烷酮类化合物。第二部分改变反应的条件,利用Pd作为催化剂,实现了环合、芳基迁移和氟化串联反应,最终高选择性地得到氟代的噁唑烷酮类化合物。本文对这两个反应的底物范围及反应机理分别进行了详细的研究。