1-苯甲酰基-3-芳基咪唑类衍生物的合成

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本文研究了1-苯甲酰基-3-芳基硫脲(1a~f)与丙酮/溴、苯乙酮/溴在三乙胺存在下的成环反应。结果表明在三乙胺过量时,化合物1a~f与丙酮/溴生成1-苯甲酰基-3-芳基-4-羟基-4-甲基咪唑啉-2-硫酮(3a~f);而当三乙胺与原料1a~f等摩尔时则生成1-苯甲酰基-3-芳基-4-甲基咪唑-2-硫酮(4a~f)。将化合物3a~f溶于适当的溶剂中然后加热或加入酸,则化合物3a~f顺利地转化成4a~f。类似地,1-苯甲酰基-3-芳基硫脲(1a~f)与苯乙酮/溴在三乙胺过量或等摩尔反应时分别生成1-苯甲酰基-3-芳基-4-羟基-4-苯基咪唑啉-2-硫酮(5a~f)和1-苯甲酰基-3-芳基-4-苯基咪唑-2-硫酮(6a~f)。所有产物的结构均经元素分析、红外、质谱和核磁共振光谱所证实。此外,还尝试了1-苯甲酰基-3-芳基硫脲(1a~f)与丁酮/溴、乙醛/溴在三乙胺存在下的反应。
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