吡唑啉酮是一类重要的具有生物活性的含氮五元杂环化合物。对吡唑啉酮及其衍生物的研究开发已成为当今农药、医药、染料、发光材料等方面的研究热点之一。虽然吡唑啉酮是许多天然产物和药物的核心骨架结构,但是人们以前对于吡唑啉酮类药物的研究和开发主要集中在不含手性中心简单吡唑啉酮衍生物上面。对于具有光学活性的手性吡唑啉酮类化合物在药物化学中的应用则缺乏相应的研究。随着医学与药物化学的进步,具有光学活性的手性药物在临床医学中已经得到了越来越广泛的应用。因此对映选择性的合成具有潜在的生物活性的新型吡唑啉酮衍生物具有非常重要的意义。本论文主要以吡唑啉-5-酮为底物,在手性有机小分子催化剂的催化下,对映选择性的合成具有潜在生物活性的新型吡唑啉酮衍生物。同时也使用有机碱或者叔膦作为催化剂非对映选择性的合成相应的吡唑啉酮衍生物。开展的主要研究工作如下:（1）手性方酰胺催化的吡唑啉酮与硝基烯类化合物的不对称Michael加成反应在含有哌啶基团的手性方酰胺催化剂的催化下,吡唑啉酮与硝基烯烃发生不对称Michael加成反应,该反应能在温和条件下,以仅仅0.25 mol%催化剂量,以中等到优异的产率（44–>99%）和中等到良好的对映选择性（49–94%ee）得到相应的手性吡唑啉-5-醇的硝基衍生物。我们还对产物进行了适当的衍生化,得到了含有炔丙氧基的吡唑衍生物。另外,克级规模的催化反应也进行了尝试,并且表现良好。随后我们发现在同一种手性方酰胺催化剂的催化下,吡唑啉-5-酮和硝基色烯类化合物也能很好的进行Michael加成反应,并且首次得到一类既含有吡唑环又含有硝基色满杂环的新型手性化合物。该反应能够在仅仅0.2 mol%催化剂量的情况下,以良好的产率（75–98%）、优异的非对映选择性（96:4–99:1 dr）和很好的对映选择性（73–96%ee）得到相应的Michael加成产物。另外,还进行了克级规模的反应,产物的产率和立体选择性仍然能够得到完全的保持。（2）手性方酰胺催化的吡唑啉酮与不饱和酯的不对称Michael加成反应研究了手性方酰胺催化的吡唑啉-5-酮化合物和β,γ-不饱和酮酸酯的不对称Michael加成反应。该反应能够以较高的产率（高达99%）和优异的对映选择性（高达96%ee）得到手性吡唑啉-5-醇的酯类衍生物。该加成反应产物经过适当的衍生也可以得到含炔基的吡唑衍生物。（3）手性方酰胺催化的二氢吡喃并吡唑类化合物对映选择性合成反应在手性方酰胺催化剂的催化下,通过亚苄基不饱和吡唑啉酮和丙二腈的不对称Michael加成/Thorpe-Ziegler型环化反应合成了一系列的吡喃并吡唑化合物。该反应在室温下,能够在非常短的时间内（40 min）,以良好或者优秀的产率（79–99%）和中等的对映选择性（41–79%ee）得到一系列的吡喃并吡唑化合物。在该反应中我们大大拓展了这类反应的底物适用范围,这对吡喃并吡唑类化合物的不对称合成具有重要的意义。（4）对映选择性和非对映选择性的合成吡唑啉酮螺环丙基螺羟吲哚类化合物以DIPEA为催化剂,通过亚苄基不饱和吡唑啉酮和3-氯吲哚酮的Michael/烷基化串联反应,以较高的产率（75–99%）和较高的非对映选择性（5:1–>25:1 dr）合成了含有两个季碳中心的吡唑啉酮螺环丙基螺羟吲哚化合物。同时也对该反应的手性合成进行了探索,并以优异的产率、中等的对映选择性和中等的非对映选择性得到含有三个连续手性中心的,其中包括两个季碳手性中心的吡唑啉酮螺环丙基螺羟吲哚化合物。（5）叔膦催化剂催化合成吡喃并吡唑化合物和吡唑啉酮螺环戊酮化合物在PPh₃作为催化剂的条件下,亚苄基不饱和吡唑啉酮可以和丁炔二酸二酯类化合物或者3-丁炔-2-酮化合物发生[4+2]环加成反应,并且能以优异或者中等的产率得到吡喃并吡唑化合物。然而亚苄基不饱和吡唑啉酮和4-苯基-3-丁炔-2-酮反应则可以发生[2+3]环加成反应,以中等的产率（高达73%）和较低到优异的非对映选择性（高达>25:1 dr）得到吡唑啉酮螺环戊酮化合物。我们还对这两类反应的反应机理进行了分析和推测。（6）通过不对称连续反应构建光学纯的吡唑啉酮螺环己酮化合物发展了一种在手性方酰胺催化剂和二苯基脯胺醇硅醚催化剂的共同催化作用下,吡唑啉酮与硝基烯烃、α,β-不饱和醛的不对称Michael/Michael/Aldol连续反应。在反应结束后,反应产物在PCC的氧化下,以中等的产率、中等的非对映选择性和优异的对映选择性（30–78%产率,60:40–>25:1 dr,99–>99%ee）得到了吡唑啉酮螺环己酮化合物。该反应以完美的对映选择性得到了一系列具有连续四个手性中心,其中包含一个季碳中心的新型吡唑啉酮螺环己酮化合物。（7）手性方酰胺催化的不对称aza-Michael/Michael串联反应合成吡唑啉酮螺四氢喹啉类化合物在奎尼丁衍生的手性方酰胺催化剂的催化下,研究了亚苄基不饱和吡唑啉酮与2-对甲苯磺酰氨基查耳酮的不对称aza-Michael/Michael加成串联反应。该反应在室温条件下,以2 mol%催化剂的量、CHCl₃作为溶剂的条件下,能够以优异的产率（高达99%）、优异的非对映选择性（高达>25:1 dr）和良好的对映选择性（高达91%ee）首次得到含有三个连续手性中心的,其中包括一个季碳中心的吡唑啉酮螺四氢喹啉化合物。此外,对这个反应还进行了克级规模的实验和对反应产物的酮羰基进行了还原反应,反应都表现出色。并对该反应提出了可能的催化过渡态模型。（8）手性方酰胺催化的不对称aza-Michael/Michael串联反应合成吡唑啉酮螺吡咯烷化合物在手性方酰胺催化剂的催化下,我们还构建了一系列含有三个连续手性中心的,其中包括一个季碳手性中心的4,3’-吡唑啉酮螺吡咯烷衍生物。该反应在5 mol%催化剂的用量、CHCl₃作为溶剂、室温条件下,通过对甲苯磺酰氨基烯酮或烯酸酯与亚苄基不饱和吡唑啉酮的不对称aza-Michael/Michael加成串联反应,以优异的产率（高达98%）、良好到优异的对映选择性和优异的非对映选择性（高达98%ee和>25:1 dr）得到了一种新型的吡唑啉酮螺吡咯烷化合物。