杯芳烃(calix[n]arene)是由对-叔丁基苯酚和甲醛在碱性条件下缩合而成的一类具有空腔结构的环状低聚物。既具有疏水性的π空腔，在下缘又有环形酚羟基围成的亲水端,对中性分子和离子都有包合能力，而且杯芳烃的下缘，桥链亚甲基等部位均可进行化学修饰,可合成具有各种官能团且π空腔可以调节的杯芳烃衍生物；而荧光传感器由识别基团、荧光基团和连接臂三部分组成,由于其高灵敏度、高选择性、实时、原位响应、对样品无损害及易于操控等特点，近年来在生物化学、分析化学、医药科学等领域得到了广泛的应用。因此，本文基于杯[4]芳烃的平台，选择合适的连接臂，引入廉价易得、荧光性质优越荧光基团，构筑高灵敏度、高选择性的荧光杯[4]芳烃，进行识别检测研究及在细胞中的应用；选取八元瓜环与其进行超分子自组装，探究两者的构筑模式，主要内容为以下几部分：　　1.基于杯[4]芳烃平台设计合成了4种具有荧光基团的杯[4]芳烃衍生物。对杯[4]芳烃去叔丁基化，在上下缘修饰得到锥型的水溶性荧光杯[4]芳烃衍生物4；在下缘1,3位羟基接上不同基团得到不同荧光的杯[4]芳烃衍生物5、6；在下缘1,3位羟基修饰接上1,4,5,8-萘四甲酸酐得到“2+2”桥连模式的荧光双[4]杯芳烃7。并利用核磁、质谱等对其结构进行了表征。　　2.利用紫外吸收光谱、荧光光谱、核磁滴定研究了荧光杯[4]芳烃4对阳离子的识别性质，荧光杯[4]芳烃4表现出了在DMF/H2O（v/v,9/1,pH=8.5）条件下选择性识别阳离子Ca2+、Sr2+、Ba2+，灵敏度高，检出限低。检测方法不仅有光谱检测，还能目视比色快速检测；通过单通道荧光成像可以分别检测癌细胞中微量Ca2+、Sr2+、Ba2+。　　3.以荧光杯[4]芳烃5、6作为客体与八元瓜环（Q[8]）开展了主客体相互作用研究，通过紫外吸收光谱、荧光光谱、1H NMR及DOSY-NMR探究了两者的超分子聚合作用过程、机理及构筑模式；制备了超分子低聚物。并在此基础上，由于两者具有乙烯双键，还进行了光照是否可以使双键发生光二聚化探究。