PIPD纤维属于苯并唑类高性能纤维,由于其分子内和分子之间存在双向氢键结构,赋予其更好的界面粘接性能和抗压缩性能,较PBO纤维有更为广阔的发展前景。本课题针对PIPD纤维的两种单体2,3,5,6-四氨基吡啶（TAP）和2,5-二羟基对苯二甲酸（DHTA）的合成及工艺优化进行研究。以2,6-二氨基吡啶为原料通过两步混酸法（浓硫酸/发烟硝酸）硝化,合成2,6-二氨基-3,5-二硝基吡啶（DADNP）。对影响硝化反应的因素进行探讨。通过FT-IR、1^H-NMR、（13）^C-NMR元素分析等表征方法验证DADNP化学结构,并用HPLC手段测定DADNP一次提纯纯度可达98%以上,产率高于80%。DADNP以无水乙醇为介质,在Pd/C催化作用下,经非均相的加氢还原反应制得目标单体2,3,5,6-四氨基吡啶盐酸盐（TAP·3HCl·H₂O）。对影响加氢反应的因素进行探讨。通过FT-IR、1^H-NMR、（13）^C-NMR、元素分析等表征方法验证TAP·3HCl·H₂O化学结构,借用HPLC手段测定TAP·3HCl·H₂O一次提纯纯度可达99%以上。得到聚合纯度的目标单体,产率高于73%。1,4-环己二酮-2,5-二甲酸二甲酯在I2/KI为催化剂,H₂O2作用下,经芳香构化,得异构体2,5-二羟基对苯二甲酸二甲脂（DMDHT）。DMDHT在碱性条件下水解制得2,5-二羟基对苯二甲酸。具有工艺简单,原料利用率高等优点。对影响芳香构化和水解反应的因素进行探讨。通过FT-IR、1^H-NMR、（13）^C-NMR、元素分析等表征方法验证DHTA的化学结构,借用HPLC手段测定DHTA一次提纯纯度可达99%以上。得到聚合纯度的目标单体,产率高于85%。